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在古代，功高震主是一桩危险之事。即便如战国四大名将之一的白起，在领军攻城七十余座、重创楚赵的壮举后，仍难逃赐死厄运。淮阴侯韩信为刘邦建立了汗马功勋，却因功高震主而命丧钟室。
为了避免这类结局，许多名将谋臣在成就显赫后选择辞官归隐，如范蠡与刘伯温。然亦有少数不舍威名权势，留守朝堂，终因功高震主走上末路，李善长便是其中之一。朱元璋心怀草根背景，一直将汉高祖刘邦视作楷模，在某些方面甚至刻意模仿。
他效仿刘邦，汉初三杰得以续展为明初三杰：徐达对韩信，刘伯温对张良，李善长对萧何。朱元璋更是曾当着满朝文武的面说：“当年萧何有馈晌之功，千载之下，人人传颂，与善长相比，萧何未必过也。”于是，朱元璋封他为韩国公，任命为中书左丞相，列百官之首。
此外，朱元璋还赐给了李善长一块免死铁券，可豁免两次死罪。不久后，朱元璋将女儿嫁予李善长之子，使其成为皇亲国戚，风头盖过全朝，成为“一人之下万人之上”的独特存在。然而，风光之际危机却悄然逼近。前文已提，朱元璋以刘邦为楷模，刘邦即位后对功勋将领狠下毒手，异姓王几近灭绝。
朱元璋志在超越刘邦，他的旧部几近全数被处决。李善长洞悉历史典故，明白“兔死狗烹”的残酷现实。他企图效仿刘伯温告老还乡保命，却难以割舍掌控权柄的心思。公元1380年，他所举荐的胡惟庸因谋逆之罪诛九族，波及众多人士。然朱元璋仅以谴责相威胁，未对李善长动手。
这一举措让李善长做出了错误的估计，他或许以为自己可在朝堂上高枕无忧。但没多久，朱元璋翻脸如翻书，以琐事连番斥责李善长，并扣减其俸禄。当时李善长年薪四千石，一石约一百二十斤，四千石即四百八十万斤，按照现今米价，李善长的年薪超过百万。朱元璋一举扣去一千八百石，相当于抽掉五十万年薪，实为严苛警告。
但李善长家业巨富，此点财务损失不足为忧，遂未告老还乡。然后，他得知有御史将胡惟庸案拿来弹劾他，心生惶惑，深知朱元璋多疑，料定不会善罢甘休。为求自保，他主动提出告老还乡。
然未及为时，朱元璋即派人搜抄其家，并以“知逆不举”之罪将其赐死。距胡惟庸案已过十年光景。据闻，李善长临终前取出免死金牌，然背后刻有四字：“谋逆不宥”。可见，一切皆在朱元璋算计之中。
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