《机智的监狱生活》中的所长最终因压力过大而辞职，退休回家。
在最后一集的剧情中，所长带着一群囚犯在监狱里唱歌，一位囚犯正明在唱歌时突然呕吐，文来君急忙将囚犯送往医院，医生推断正明已经得了胃癌，并且已经到了末期。面对病情的突然恶化，正明情绪激动，监狱长拼尽全力也没能控制住局面。
因为正明囚犯的病情，所长似乎看透了生死，他不再像过去那样死守规则，变得通情达理不再追究囚犯们的小过错。然而他面临的问题远比普通人多得多。女儿因为不理解他拒绝和他说话，妻子也因为不堪重负而患上了焦虑症，他本身也因为每天高强度的工作而患上了胃病。
在结局剧情中，所长的胃病已经严重到便血的程度，他终于坚持不住，请辞回到老家，在老家他去了一家小酒馆喝醉后和别人发生了争执，进公安局后和女儿通了电话，女儿在电话中首次叫了他“爸爸”。在最后结局中，所长这个角色带着自己的富贵病光荣退休，和自己的女儿重归于好。
房长被假释成功了在出狱的时候，女儿都来接他
