不，蜡笔小新和杰克奥特曼从未战斗过。蜡笔小新是一部日本动画片，由日本动画公司TMS Entertainment制作，主要讲述小新和他的家人、朋友以及一些奇怪的生物之间的故事。而杰克奥特曼是一部美国电影，由美国电影公司TriStar Pictures制作，讲述了一个叫杰克的少年如何和怪兽们战斗，保护地球免受破坏。
蜡笔小新和杰克奥特曼并没有在官方作品中进行过战斗。蜡笔小新是由日本漫画家臼井儿童创作的漫画，讲述了一个5岁的小男孩野原新之助的奇闻异事。而杰克奥特曼则是日本的特摄电视剧《奥特曼怪兽传说》中的人物，是一位为守护地球而战斗的超级英雄。这两者属于不同的媒介和类型，因此也没有在官方作品中进行过战斗。
