《儒林外史》是一部奇书。说是奇书，因为它是第一部大规模嘲笑讥讽儒林士子的小说。之前对酸儒陋儒说刻薄话的也有，李白当年直接就是开骂，《嘲鲁儒》：鲁叟谈五经，白发死章句。问以经济策，茫如坠烟雾。而且指名点姓，骂的就是鲁地的儒士，这是单挑孔圣人嫡系门徒的节奏。以李白之名满天下大诗人的身份，尚且被鲁儒轻视，可知除了四书五经，儒士们都视为末技。到了吴敬梓这个时代，儒林不单单指研习经书的儒士了，而是泛指读书人。那个时代的读书人，是一个社会阶层，士农工学商，界限很清晰。孔已己再穷再落魄，也是穿长袍的，是读书人，是高出农商阶层的，这是阶层的优越感，不是孔已己自己规定的。就像现在的公务员，只要在编，就是官家人，在同学亲友里面，就有优越感。
吴敬梓写了整整一本书，几十万字，来骂读书人。鲁迅所说：指摘时弊，机锋所向，尤在士林。吴自己也是一个读书人，当然他骂的是那些没有骨气、迂腐透顶甚至人面兽心、衣冠禽兽之辈。这在之前是不可思议的事情。放到现在，谁写了整整一本书，来嘲笑公务员阶层，比如叫《公林外史》，那个震撼，你自己可以体会。
《儒林外史》的批判有一个大背景，就是在科举制度完全禁铟下的儒林，跟李白那时还有质的区别。科举制度优劣得失历史已有定论。直到戊戌变法后，科举制度被彻底废除。在几百年间，此一制度已经演变成为极其变态的模式，扭曲思想，魔化人格，使得中国的精英们穷毕生精力全都禁锢在没有任何意义的八股游戏之中，与科学与创新背道而驰，则中国近代的没落几成必然。
《儒林外史》在中国小说史上具有开天辟地的艺术地位。之前中国小说，多是历史公案，神魔仙佛，或者才子佳人始乱终弃之属，都是消遣用的。而且好多都是评书发展而来，像《三国》、《水浒》、《西游》都不是一个人写的，经过多代说书人反复修改研摩而成。《金瓶梅》、《儒林外史》、《红楼梦》真正开始了“人”的写作，是“人”的小说，写的都是活生生的现实的人，不是传奇，不是历史，不是仙魔。这三部长篇真正开启了中国现代文学意义上的“小说”创作。尤其是《儒林外史》。相比而言，《金瓶梅》、《红楼梦》还有刻意构画情节和人物的痕迹，像西门庆之类还有寓指，宝玉黛玉等还有前世仙缘等。《儒林外史》里的人物还是活生生的现实里的人，一抓一大把全是热乎乎的，扔到大街上就是那些人。作者并不需要刻意谋划，好像就是从邻居、亲友、同窗里面信心拈来，从地里长出来的，全都有根，接地气。你不觉得这是吴敬梓编的，就是他把这些素材巧妙地拢在一起而已。《儒林》还开启了讽刺类小说的先河，之后《官场现形记》、《二十年目睹之怪现状》继续发扬光大。《儒林》一脚就迈入了世界小说发展的最主流地带，批判与讽刺就是世界小说的主旋律。
《儒林外史》以批判儒林为主线，实则展现了市井百态、人生百态，堪称小说中“清明上明图”，我们可以清清楚楚、真真切切地看到其时的社会众生相，高官贵富、士农工商、戏子妓女、骗子油条、江湖术士、隐世高人，各个阶层、各个职业粉墨登场，各自上演着悲欢离合的剧情。以江浙为主要活动区域，各种风俗风情皆有描述，吃穿住行皆有记载，可作为清朝江南地区百姓生活的百科全书。此一点艺术价值上，《儒林外史》迄今仍是中国小说的翘楚。只有经历极其丰富、阅历极其深沉的作者，才能写出这样的作品来。在这一点上，吴敬梓可比肩巴尔扎克而毫不逊色。
