提到佣兵首领，很多人的第一印象往往是佣兵中最能打的那个人。《冰与火之歌》等西方奇幻和历史作品里却给了不同的答案，那就是佣兵首领不一定最能打。《冰与火之歌》中的佣兵首领不少，砍掉詹姆右手的“勇士团”（按照原著），就让善于算计的山羊瓦格当了首领；而两块大陆的头号佣兵团“黄金团”的现任首领在琼安克林顿看来也更像是商人，而非战士。这种描述是有历史依据的，在真实的历史上，那些打算盘比用剑强的人也能当上佣兵首领，因为佣兵首领们的第一任务就是给兄弟们找吃的、喝的，干不好集贸市场管理员的佣兵首领会遭到弟兄们的背叛。
在中世纪后期和16、17世纪，佣兵都是西方军队的绝对主角。佣兵们大多没有所谓的荣誉观念（瑞士老乡是少有的例外），他们在战火中诞生，也在战火中消亡。当领主和国王们因各种理由开战时，交战区域就成了士兵们的猎场，经济受到了严重破坏，交战区域的青壮年就不得不加入佣兵的队伍求得温饱。佣兵长官们也对他们敞开大门，面包师傅、铁匠等他们都欢迎，只要能在多场战斗中不死，菜鸟佣兵也变成了老鸟，会受到各个佣兵队伍的欢迎。
国王和领主们付给佣兵金钱，也会付给他们包括面包、咸肉、啤酒在内的各种食品。当然这只是理论上的，火炮、棱堡等新兵器、新军事设施都在吞噬着他们的金钱，各种炫耀性的烧钱活动也是这些老爷们显示自己威风和财力的重要手段，佣兵们的工资就经常被“缓一缓”了（只有尼德兰的佣兵可以保证固定拿钱）。各种食品物资也经常被停发，在16世纪甚至很多国家只给佣兵们发现金，生活物资都需要佣兵们自己想办法。
1525年德意志农民起义时，农民军就利用战利品建立了多个大集贸市场，用以交换各种生活物资，这些物资中有相当大的部分成了佣兵的酬劳（德意志农民起义队伍中有大量佣兵）。由于哥哥查理五世在意大利和法国交战时几乎烧光了国库中的金钱，代替查理五世负责德意志事务的费迪南手头十分紧张，他也采取了类似的政策。他默认手下的佣兵在攻打异端城市后可以自由抢劫，并把战利品集中拍卖。
犹太商人就是这种拍卖最大的收益者，他们像秃鹫一样跟着佣兵队伍，佣兵中谁善于和犹太奸商讨价还价，能以更低的价钱拿到烈酒、药物等紧缺品，谁的威望就高。由于抢劫和拍卖十分耽误作战，士瓦本同盟（镇压起义军的贵族同盟）干脆让佣兵们自己选出首领，这些首领向沿途的城市征收“免蹂躏费”。如果一个月内城市拿不出佣兵们想要的金钱，佣兵们就会自己动手。
在尼德兰革命中，西班牙王室集中了欧洲最大的佣兵队伍夺取尼德兰。由于尼德兰提供了西班牙帝国6成以上的收入，佣兵们在尼德兰纷纷自给自足，在各自的辖区建立了“市场”，征收各种物资，拍卖自己的战利品。
即使是在18世纪，英国军队中依旧保持了浓厚的“市场经济成分”。英国军队实行团长所有制，团长从政府手中领下全年的开支，部队的给养、衣服就全看团长的良心了。团长们经常雇佣经纪人，拍卖军官职位，采购各种物资，剩下的全是自己的。佣兵们为了钱财卖命，没了生命再多的钱财都没有意义。同样谁能让他们以较小的代价吃饱喝足，谁能把他们的战利品卖出好价钱，谁就能赢得他们的效忠。
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