此首也是杜牧咏史之作，全篇纯用议论，不加一点描绘，开宋人先河。
首句，一针见血地指出胜败乃兵家常事的基本常识，即以刘项争雄的历史事实来看，刘邦在前期与项羽的战争中也是负多胜少，然而最终统一天下的却是刘邦。
次句“是男儿”暗用《史记·淮阴侯列传》中韩信对项羽的评价：“项王见人，恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮，至使人有功，当封爵者，印刓弊，忍不能予，此所谓妇人之仁也。”一败而不复自振，相比越王勾践含垢忍耻，相去不可道里计。
第三四句“江东子弟”“卷土重来”，针对项羽临终感慨而发。《史记·项羽本纪》云：“于是项王乃欲东渡乌江。乌江亭长檥船待，谓项王曰：‘江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。’项王笑曰：‘天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？’……乃自刎而死。”
项羽以江东子弟八千人起事，几王天下，最后一败涂地，然而江东父老对项王未必没有感情，比如乌江亭长，况且江东人才辈出，若能逃归，未知最后鹿死谁手。但项王却不顾亭长的忠告，把灭亡的责任推给上天，彻底认输并自刎身亡，诗人千载之下犹感可惜。
前面已经说到杜牧好谈兵，这首也是谈兵的典型之作。
