查普曼出生在谢菲尔德和沃克索普之间的煤矿小镇基夫顿公园，若不是足球本会自成副业当矿工。他最初在斯太利布里奇队踢球，后来效力过格林、斯比斯文邓、谢佩廉、沃克索普、北安普敦城、诺茨郡，最终在托特纳姆热兹退役。
查普曼辗转了多支球队，水平足以让他不求完美，但仅此而已。如果他的职业生涯有什么出彩的地方，那便是带上浅黄色护腿板的举动，以其队友能更容易的找到自己，这亦遭到显露出的创造力，日后对他的教练生涯大有牌益。
他教练生涯的起步不算高调，1907年他代表托特纳姆热刺预备队参加友谊赛，赛后躺在浴缸里时，队友布尔提到北安普顿希望聘自己为球员兼教练，但他还想全身心地再踢几年球，查普曼表示感兴趣，布尔便推荐了他。
北安普顿接洽前斯托克城和曼城前卫阿什沃斯卫国，便聘请了查普曼。查普曼是苏格兰式传球打法的拥趸，但凡对足球动动脑筋的人都是如此，希望球队复刻出谋略和狡猾，他视之为这种足球理念的核心。
但开头打出几场不错的比赛后，北安普敦的成绩便下滑了，11月份主场输给诺维奇后，排名跌至南部联赛的倒数第五，这是查普曼的第一场危机。面对危机，查普曼提出了自己的第一个伟大理念，认识到进攻太久没好处，他开始鼓励球队后撤，不再以紧盯对方前锋为首要目标，而是以在引诱对方后卫压上，令其暴露出空档。
到了1908年圣诞节，北安普顿已经升至南部联赛榜首，球队继续奋进赢下冠军，九十粒进球创了纪录。查普曼1912年转投利自成队，一战前的那两个赛季，他将球队从乙级倒数第二带到正数第四。
查普曼还在不经意间想出了自己最伟大的发明之一，他看到球员们在一场牌局中激烈争吵，
