他出身于根宝基地，是80后那一批球员中的佼佼者，同时也是那一批球员中，为数不多还在中超踢上主力的球员之一；他在比赛中颇具灵气，尤其是拥有非常不错的盘带技术，因此，他也被球迷们送上了“冲浪小子”的昵称；他曾经年少轻狂，因为脾气和性格走过不少弯路，吃过不少亏，却也因为性格直爽而备受球迷们的喜欢。如今，进入而立之年的他，脚下功夫却依旧了的，甚至被申花球迷们称之为最有灵气的本土边路球员，但遗憾的是久久不能打动里皮。他就是曹赟定。
从小曹赟定就对足球展现出了非常浓厚的兴趣，并且在11岁，他开始来到了根宝基地，在这里开启自己的专业化学习之路。在这里，曹赟定和队友们，度过了最“孤独”的几年，同时也度过了一生中最难忘的几个春秋，他和队友们一起同吃同住，并且在球技方面也获得了长足的进球。
2008年，曹赟定开始崭露头角，在这年年初的亚青赛中，曹赟定在对阵乌兹别克国青的比赛中，上演梅开二度的好戏，其中还有一脚任意球直接破门，帮助中国队2-0击败对手。而在这场比赛之后，很多球迷开始认识了这个个子不高但技术却非常不错的的上海东亚球员。
也正是凭借在亚青赛中的表现出色，在回国后，曹赟定就在联赛中获得了机会，并且逐渐在联赛中崭露头角。不过让东亚球迷感到意外的是，在2011年，曹赟定转会加盟了上海申花，而从东亚离开，也让曹赟定受到了不少舆论的压力，甚至有球迷们称其为“叛徒”。但俱乐部的人都知道，是根宝考虑到球员的未来，最终决定让曹赟定离开。
加盟申花之后，曹赟定得以在更大的舞台上施展才能，并且在申花队中，逐渐站稳了脚跟，尤其是在2016赛季，当时在曼萨诺的精心调教下，曹赟定逐渐找到了进球的感觉，整个赛季里他不仅贡献了4球，还送出了6次助攻，帮助球队拿到了联赛第4，且获得了新赛季的亚冠资格。
进入2017赛季，曹赟定延续了上个赛季的火热状态，他不仅在赛季中贡献了6粒进球，而且还帮助球队在足协杯决赛中，击败同城死敌上海上港拿到冠军。同时曹赟定也因为表现出色，获得了这一年足协杯的“最佳球员”。而在本赛季，曹赟定的表现也是有目共睹，尤其是崔康熙执教球队之后，曹赟定在联赛中重生，截至目前他代表球队打入了2粒进球，贡献了11次助攻。
不过，在出道之后，曹赟定的火爆脾气一直都是球迷们诟病的对象，在比赛中，他也经常因为情绪失控，而做出不理智的举动。在2013年中超联赛上海德比中，曹赟定飞铲昔日队友武磊，被换下之后，曹赟定不仅直接回了休息室，还在社交媒体上写道“你看到了没？我做了我该做的，我相信恶人会有报应，你做了什么老天都看着呢！”在这个赛季，曹赟定还在代表球队对阵申花的比赛中，与埃尔克森发生口角，甚至在比赛中朝埃尔克森竖起了中指。而也因为这个举动，曹赟定遭到了足协的重罚，停赛5场罚款25000。
此外，相信大家记忆深刻的还有之前曹赟定与韦世豪在比赛中发生口角的一幕。可以说，在这几年的职业生涯中，曹赟定没少因为脾气问题而吃亏。不过，在进入到这个赛季之后，他的脾气也确实已经收敛了许多，成熟了许多。不过，自从上一次中国杯获得里皮征召之后，曹赟定一直都未能获得征召，这也成了曹赟定的遗憾。
如今，足协正式公布了东亚杯国足选拔队的集训名单，在这份名单中，曹赟定获得了征召，这也是他时隔3年之后再度入围国字号。同时这对于曹赟定来说，也是一个打动里皮的绝佳机会，毕竟在东亚杯的比赛中，表现出色的话，也定能打动里皮，甚至获得里皮的征召。
