出道18年，周杰伦忠于经典、勇于创新，创造出独属于自己的「周氏情歌」，天生敢为的音乐国王，对很多人来说，也是跨时代的「万人青春」，因为，他是整个青春岁月的旁白。
周杰伦穿着刚刚拍摄时的T恤，衣服上的黑色花纹显得他极为俐落。他坐在编辑部的沙发椅上，思索时偶尔会把手撑着下巴，突然想到某点时会立即绕回刚刚的问题，补充完自动再继续回答现有的问题，思路清晰，逻辑连贯。此时已是夜裡11点，周杰伦刚从录製节目的郊区回来，便无缝接轨地开始了Esquire封面拍摄。
拍摄打光的间隙，周杰伦坐在厅中的钢琴前弹起了歌曲「不爱我就拉倒」的旋律，身旁的助理拿起手机开始录影，弹著弹著突然有人从钢琴的背面钻了出来，大叫了一声，全场人都愣了一下——这是周杰伦导演的恶搞影片，主角则是周杰伦的化妆师杜国璋。自2000年第一张专辑《JAY》发行以来，杜国璋一直都负责著周杰伦的化妆造型，陪伴至今。杜国璋的情况，同样适用於周杰伦工作团队的大部分成员。出道18年，周杰伦极少因为成名或是其他原因更换身边的工作人员。这些人对於他，已经是近乎家人的存在。
周杰伦一直有个愿望，建一座「J大楼」，里面住着自己所有的好朋友。在朋友的眼里，周杰伦自幼便是独子，又在单亲家庭长大，最看重的就是兄弟。周杰伦享受帮助朋友成功的成就感，用他自己的话来说，他喜欢那种「被需要的感觉」。他会打趣说见证了助理从50公斤逐步走向丰满的全过程，也会帮助健身教练在自己的演唱会上向相恋多年的女友求婚。
他依然记得还未出道时，自己和好友方文山在公司一直埋头於音乐创作，迫切渴望作品能被歌手选中。那时方文山会骑摩托车送他们创作的Demo到音乐公司，每次选中之后，两个人会穿拖鞋短裤去通化街吃铁板烧、捞金鱼庆祝一番。他偶尔也会嚮往无法用金钱衡量的过往的单纯。
周杰伦在歌曲「最后的战役」裡写道，「在硝烟中想起冰棒汽水的味道，和那些无所事事一整个夏天的年少」，这首歌是他为纪念与好友刘畊宏的友谊而创作的，「夏天的年少」指的便是他在出道前与刘畊宏患难与共却又简单快乐的日子。
但有时没能帮上朋友忙的情况也会卡在周杰伦的心底，成为遗憾。2013年，他接受采访时提及自己帮学弟南拳妈妈导演的电视剧《熊猫人》没有达到预期的目标而感到不好意思。「你看他（周杰伦）还是跟从前一样，在这个圈子里没什么别的朋友，他也从不爱出去交际。每年过生日，也不开大Party，都是我们这几个人聚一聚。」好友方文山在其他采访中如此评价道。
2018年5月，周杰伦发佈新歌〈不爱我就拉倒〉，其中一句歌词「哥练的胸肌，如果你还想靠」引发网友争议，被评判「过于直白」。网友甚至跑到周杰伦好友、作词人方文山的微博下面评论，希望他能负责周杰伦下首新歌的歌词，关键字「方文山很忙」登上了新浪微博热搜榜。方文山也赶忙打电话给周杰伦，询问是否要制作一首经典的中国风作品。
周杰伦却坦然对之，在他看来，〈不爱我就拉倒〉就是他一直以来的风格作品，他还是在一如既往地「做周杰伦的音乐」。他拿作品〈黑色幽默〉举例，其中的歌词「是你的脑袋有问题」也是较为突兀的一句话，但却没有引发争论。他将原因归结为「大家的价值观不同」。「对于写歌、作曲，我以前的要求也算严格，但现在要求更多了，因為听歌的年龄层越来越广泛了，所以我并不是只能写成熟的歌曲，有时候也需要写给小朋友。所以这首歌我就不找方文山了，因為方文山写的比较文青一点，每个人的口味不一样，你没有办法去迎合每一个人的口味。」周杰伦说。
周杰伦在歌曲〈红模仿〉里唱道，「唱反调是我的本性，出其不意是我的个性」。事实上，他也一直保持着这种本性和个性。原本第三首新歌就是要和方文山合作的歌曲，但在引发了「方文山救救周杰伦」这类评价后，周杰伦不愿如大众所期待，「当然和方文山合作也是很开心快乐的事情，但是被大家说中了就很讨厌。我还在考虑到底要怎么样。」他说。他考虑过下次直接推出两首新歌，一首是和方文山合作的作品，一首是自己创作的作品，还想过是否要出一首没有歌词的无字歌来回应——「怎么样？挑剔我的歌词」。
在这之前，周杰伦已然面对过无数次关於音乐创作的质疑，这是他登上事业巔峰后无法避免的关卡。他坦言从没有因此怀疑过自己，但却不希望歌迷受到这类声音的影响。他最终选择了不回应。「当方文山比我还急、急得跳脚的时候，不用担心，歌好听，要唱爽就好了。这算是一种教育，教育是听歌的一种态度，直白的歌词配在快歌裡面，你就觉得很合理，但是配在抒情歌裡你会觉得很奇怪，很突兀。但是这种反差是我要的东西，有些这样的声音出来，通常都是少部分的。你说这个会影响我吗？这个不会影响我，只是说这会变成一个新闻，变成新闻的时候，记者又来问你，你就不得不回应。我觉得现在就这样吧，现在点阅率也很高，也没差。」
唱反调的本性体现在周杰伦事业和生活中的方方面面。他一直维持著实体CD的销售，在数位专辑当道的网路时代，这显得极为罕见。这样做的原因是周杰伦每年都会在台北办签唱会，和老歌迷齐聚一堂。于他而言，这已经是一个习惯，甚至是一个习俗。他没有任何改变这个习惯的想法，「如果你去迎合现在的时代，你就等于被现在的时代淘汰了，现在没有人听CD，你就不发CD了，那你的专辑是不是就到此为止了，就结束了？我觉得CD也可以在家裡摆着，当作一个纪念，这是歌迷等待的一个收藏的感觉，不能剥夺他们的收藏的感觉，（我）还考虑出黑胶（唱片）。」
周杰伦对篮球的态度则鲜明地折射出他出其不意的个性，「我还是喜欢冒险，就像打球，从来不是稳扎稳打。我传球不看对方——可以不得分，但一定要耍帅。」
但在唱反调和出其不意的背面，你会看到周杰伦给自己设下了一条「责任感」的底线。出道伊始，周杰伦的创作和行事完全从心所欲，天马行空。但当歌曲〈听妈妈的话〉登上教科书后，他猛然意识到作为公众人物，自己的言行举止需要更為注意。在创作方面，相较於国外个性、富有争议性的嘻哈音乐，周杰伦的歌曲往往充斥著正向的歌词内容，和流行音乐元素巧妙融合，显得独树一帜。他会首先考虑到作為公眾人物需要传达的内容，再进行创作。歌曲《等你下课》中他坦承了对自己学业的遗憾，〈听妈妈的话〉分享了他对年轻人的告诫，〈稻香〉则描述了知足、为生命而勇敢的童年回忆……
周杰伦将事业成功的原因归功於自己的好胜心，他形容自己是一个只想赢的人，从没想过会输。从小到大，这种好胜心从未减弱。4岁开始上音乐课，母亲一直陪伴周杰伦，督促他学习钢琴，10年来风雨无阻。但大学联考失利却成為他成长路上的遗憾。之后，周杰伦在餐厅担任驻唱歌手，一边打工一边写歌，再寄给唱片公司，希望自己的歌曲能被歌手相中。尽管工作疲惫，但仍阻止不了他的创作热情，灵感丰富时，周杰伦一天能创作出多首歌曲。之所以那么拼的原因是「想让那些很红的歌手唱我的歌，让我那些考上大学的同学在电视上看到这首这么红的歌是我写的」。
每次筹备新专辑，周杰伦都会想破头，尝试著玩出一个新的曲风。他把这种创新称之为「向下扎根，表示我的时代还没有过去」。
他经常放自己的歌，有时能听一整天。刚刚回饭店的路上，他一路放著〈不爱我就拉倒〉和〈鞋子特大号〉。听自己的歌曲对周杰伦来说是一种省思。听到当时创作的歌词或是旋律，他会思索如果是当下的自己会如何创作。有时甚至听著自己的歌曲，唱出别的旋律。
出道18年，周杰伦的歌迷受眾越来越多，年龄层越来越广，这也是他一直以来的愿景。他希望歌迷一家老少一起来听他的演唱会，也因此在创作方面保持着一颗童心，来满足不同受眾的需求。登上事业巔峰后，如何维持对周杰伦来说是极具挑战性的事情。在竞争愈加激烈、「新芽」不断涌出的音乐行业，他不曾担心被其他年轻音乐人所淘汰，却思忖过是否会被时代所淘汰。2010年周杰伦推出专辑《跨时代》，他称之为自我勉励，「我的音乐要跨时代。」
「时代无法淘汰我霸气的皇朝。」周杰伦在其中唱道。有次演唱会上，歌迷举著一个写着「周青春」的灯牌。周杰伦问他是何意，歌迷回答，因为周杰伦是他的青春。这个歌迷只是周杰伦万众歌迷的其中之一。在网络问答社区知乎上曾有人提问，「如何评价周杰伦」，这个问题获得了300万左右的浏览量。其中有一条回答获得了3000多个赞赏，上面写道，「17年来，华语乐坛眾宾喧哗，榜单如韭菜般替了一波又一波。唯有他，无出其右，屹立在那个最高点，一直到今天。这一年，周杰伦38岁。」这个回答之下有个匿名使用者的回答，「对我来说，他是我整个青春岁月的旁白，他的歌是我们所有故事的注脚。」显而易见的是，周杰伦的歌曲成為了一代人的精神泉源，也将继续伴随下一代的年轻人共同成长。
2017年8月，周杰伦在Instagram上创建了个人帐号，这是他第一次经营社交帐号，一方面是由於他在和好莱坞演员合作时，对方在Instagram上@他，因为他没有帐户而@到了假帐号，另一方面，周杰伦也希冀於和国际接轨，「我也蛮想把我旧的R&B放在这裡，让老外知道十几年前我就写这种歌曲，不是你们现在才流行的。这是我觉得蛮好玩的地方。」
自导自演一部好莱坞电影是周杰伦的近期目标之一，灵感来源于他几年前一个关於外星人的构思。他希望透过好莱坞电影推动个人影响力，从而让外国人注意到他的音乐，推广华人音乐，「音乐是我的初衷」，周杰伦不加任何思索地补充道。
周杰伦这两年开始研习当代艺术，学著欣赏、收藏艺术品，特别是抽象表现主义绘画。他希望成为一名极具影响力的华人收藏家，对他而言，这也是他好胜心的一种表现。「当你知道你一定要做这件事情的时候，你為什么不先做，你老了以后肯定比别人强得多。当年轻的收藏家其实（也）是这样的道理。当有影响力的收藏家原因是你可以提携后辈，有不错的画家你可以栽培他，你告诉大众，这个人画得很好，可以影响到他，这就是你的影响力。我现在的影响力只有在音乐圈裡，在当代艺术一块我还在学习，这是我最近的一个目标。」
10年前，周杰伦在一个采访中寄语10年后的自己，他说：「未来10年一样屌。」毫无疑问，他做到了。凭藉天生敢為的创造力与突破力，周杰伦造就了他在华人音乐產业上无可撼动的国王地位。
10年后，再次被问到同样一个问题，周杰伦毫不迟疑地说：「这句话10年后我依然还是会讲的，可能到老了还会讲，自己的音乐是最屌的，应该不会有一天觉得不屌。」
