当男生说遇到棘手的事情时，你可以考虑以下回复方式：
1. 表示理解和支持：表达对他的困境的理解，并让他知道你在他身边支持他。你可以说：“我理解你现在可能遇到了一些棘手的事情，我会一直在你身边支持你。”
2. 倾听他的问题：给予他足够的时间和空间，让他详细地说明遇到的问题。倾听他的担忧和困扰，表现出你的关心和关注。
3. 提供帮助或建议：如果你有相关经验或知识，可以尝试提供一些实际的帮助或建议。你可以说：“如果你愿意，我可以帮你一起分析一下这个问题，看看有没有什么解决方案。”或者分享一些类似经历以及你是如何应对的。
4. 鼓励他保持积极：提醒他困难是暂时的，帮助他保持积极的态度面对问题。你可以说：“我相信你有能力解决这个问题，只要你保持积极的心态，一定能够找到解决的办法。”
5. 给予时间和空间：有时候，人们可能需要一些时间和空间来处理自己的问题。你可以说：“如果你需要一些时间和空间来处理这个问题，我完全理解。当你愿意分享的时候，我会一直在这里倾听。”
最重要的是，根据你与他的关系和他的具体情况，选择最合适的回应方式。表达你的关心和支持，同时尊重他的感受和决定。
