如果有几根木头，你会用它们做什么？不幸的是，系在木棍上的钥匙掉落到了地面上，如果被狱警发现，后果不堪设想。然而，机智的蒂姆利用口香糖将掉落的钥匙粘在木棒上并成功拿回。第二天，蒂姆向小李和伦纳德分享了自己的成功经历，并举杯庆祝打开了单人牢房的两扇门。接下来，他们需要从监狱里一个接一个地攻陷必须通过的十几扇铁门。在花园劳动时，蒂姆偷偷将制作钥匙的废料埋在了土里。这一系列奇怪的举动引起了狱警的注意，尽管没有发现任何问题，但他们还是警告了小李和蒂姆。这时，老头丹尼斯再次劝告蒂姆在这里越狱是非常危险的，没有人成功逃脱过。然而，蒂姆的内心总是充满着不服输的感觉。他请求丹尼斯帮助他们。
晚上，蒂姆打开了两扇铁门，发现走廊里还有更多的门。他告诉狱友们自己已经打开了两扇门，同样可以打开更多的门。然而，狱友们却非常担心，担心如果出不去，这辈子只会在监狱里度过更加痛苦的时光。伦纳德再也不想被拆散了，他只想在30分钟内和他的儿子单独相处。因此，他决定全力支持蒂姆和小李。
在第206天，蒂姆已经和底层黑人小黑建立了联系。小李也在户外劳动时偷走了犯人入狱前的常服，并穿着它成功逃脱。小黑在垃圾桶里藏好了蒂姆需要的报纸，而蒂姆则利用口香糖的黏性帮小黑带出了香烟和肥皂。
听到小黑的死讯后，蒂姆和伦纳德当晚就打开了走廊上的铁门。两人趁着狱警在听歌剧时尝试打开另一道门，但此时狱警突然走了过来。他们只能躲进楼梯口的杂物柜里。在柜子里，蒂姆艰难地用手指握住螺丝冒，成功躲过了这次搜查。趁着狱警上楼查房，他们借机跑了出来，并开始尝试其他钥匙。他们成功地将所有钥匙藏在了监狱的每个角落，包括书架下面的缝隙、装满肥皂粉的洗衣桶等等。当一扇门关上时，另一扇门就会打开。每关上一扇门，就会有另一扇打开。蒂姆掌握着每一道门的钥匙。
然而，随着时间的推移，蒂姆的心理压力越来越大，夜晚的恐惧感也越来越强。他们开始将完成的钥匙藏在监狱的每个角落，确保不会被发现。当一扇门合上时，另一扇就会开启，每关上一扇门，就会有另一扇打开。蒂姆掌握着每一道门的钥匙。
·第404天，蒂姆因为牙病发作不得不去看牙医。检查结果显示，他的牙齿出现了一些问题，需要进行治疗。然而，在去往医院的路上，蒂姆意外地发现，他的监舍楼大门前还有一扇电动门，可以在有人进出时自动打开和关闭。蒂姆不禁感叹：这个门的设计真是太棒了！只是，他没有注意到，这扇门的开关时间是由一个定时装置自动控制的。由于他睡过了头，忘记打开这扇门，导致他在看牙医的过程中遇到了一些麻烦。所幸的是，他最终成功解决了这个问题。这次经历不仅让蒂姆意识到了时间管理的重要性，也让他对科技的发展有了更深刻的认识。干得好！Oh！Well done！
