邓晓清
摘要：通过研究近几年的高考有机综合题，分类例析了如何突破有机化学方程式书写这一难点内容.在解析过程中以图片、流程图等直观的形式，使学生能更快地掌握解答此类题目的策略.
关键词：书写策略有机化学方程式高中化学
高考有机化学方程式书写的素养水平，对应《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称《新课标》）的学业质量水平4：能从宏观与微观结合的视角对物质及其变化进行分类和表征（应用化学符号表征）；能依据各类物质及其反应的不同特征寻找充分的证据，能解释证据与结论之间的关系[1]．学业质量水平4是化学学业水平等级性考试（高考）的命题依据．
全国高考卷及部分省高考卷依据《新课标》要求，在有机化学综合题中一般会有1～2个空考查化学方程式的书写．考题一般以真实情境为载体（例如常以药物或新材料的合成路线为情境），考查书写合成路线中某个步骤的化学方程式．此类考题信息量大，考查学生基础知识结构化的能力、获取应用信息的能力、逻辑分析能力、综合应用能力和举一反三的能力，难度较大，学生想要准确答题，则有必要掌握相关的必备知识，熟悉常考题型，归纳总结解题策略．
一、必备知识
熟练掌握图1、图2中常见的有机化合物衍生结构图中所标序号的化学方程式和反应类型(图2中的3、5可不作要求)[2].
二、考查类型
1.基础迁移型
例1 (2023年广东卷，节选)室温下可见光催化合成技术对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大.一种基于CO、碘代烃类等合成化合物ⅶ的路线如图3所示(加料顺序、反应条件略).
现以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ.
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___.
(2)从苯出发，第一步的化学方程式为___(注明反应条件).
解析 利用逆推法，先分析题干中反应⑤合成化合物ⅶ的路线，利用拼图法得出图4.
需要合成目标产物ⅷ,同理可以拆解成图5:
分析 观察图4、图5,结合反应⑤的原理可知类似ⅵ应为,类似ⅰ应为.则可知第(1)题，相关步骤涉及到烯烃制醇反应，应该是乙烯与水反应制成乙醇，反应的化学方程式为：
CH2CH2 Η 2 Ο → 加热、加压 催化剂 CΗ 3 CΗ 2 ΟΗ
再分析题干中反应③合成化合物ⅴ的路线，利用拼图法得出图6.
综合分析图5与图6,由合成路线逆推可知图7所示关系.
则第(2)问的答案：从苯出发，第一步的化学方程式为：
Br 2 → FeBr 3 Br HBr↑
答案：(1)CH2CH2 Η 2 Ο → 加热、加压 催化剂 CΗ 3 CΗ 2 ΟΗ
(2) Br 2 → FeBr 3 Br HBr↑
2.信息应用型
例2 (2022年湖南卷，节选)物质J是一种具有生物活性的化合物.该化合物的合成路线如图8所示.
回答下列问题：C→D反应的化学方程式为___;
解析 综合分析合成路线、已知信息②,应用拼图法得图9.
答案：
3.综合推断型
例3 (2023年辽宁卷，节选)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如图11所示.
已知：
①Bn为CH2—
②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为___.
解析 由问题出发，要写出D→E的化学方程式，结合题干中已知信息，则还需要推出D的结构简式.通过观察分析C→D→E结构简式中变化部分(如图12所示)以及C→D和D→E的反应条件，大胆推测D的结构简式应为(结合已知信息①和D的分子式可进行验证).则用O2代替PCC,D→E转化的化学方程式为：
答案：
参考文献
- [1] 中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准：2017年版2020年修订[M].北京：人民教育出版社，2020.
- [2] 化学课程教材研究开发中心.有机化学基础：选修5[M].北京：人民教育出版社，2020.
