在美国宾夕法尼亚州有个叫匹兹堡的地方，那儿有个西部监狱，可谓是美国“安全指数”爆表的监狱天花板。这里关的都是些什么人呢？*人犯、黑帮大佬，总之都不是善茬。
但有这么一个哥们，名叫庞特斯，他不是*人犯，而是个抢劫银行的“老手”。因为抢了银行，被判了10到24年的牢狱之灾。但庞特斯这人吧，脑袋瓜子灵活，心眼儿也多。刚进去没多久，就看到一场血腥的囚犯斗殴，吓得他直哆嗦，心想：“这地方可不是闹着玩的，我得想办法逃出去！”
越狱这事儿，也不是随便说说那么简单。庞特斯开始琢磨各种方法：翻墙？那墙高得能挡住火箭炮；利用管理漏洞？这漏洞可能比针眼还小；直升机救援？哎，那也得人家愿意来才行啊。想来想去，庞特斯觉得还是挖地道最靠谱。可挖地道也得有人帮忙啊，于是他找到了狱友格雷格，两人一拍即合，开始策划这场史无前例的越狱行动。
但挖地道这事儿，说简单也简单，说难也难。从哪挖？挖到哪？挖多深？这都是问题。就在庞特斯犯难的时候，他听说有个叫凯文的哥们儿，以前当过矿工，挖地道这活儿对他来说就是小菜一碟。于是庞特斯赶紧找到凯文，三人组了个“越狱小分队”。
有了凯文这个专业人士，越狱计划立刻有了方向。他们首先得找个合适的挖掘点。庞特斯心想：“知己知彼，百战不殆。”于是，他利用在维修部工作的机会，悄悄地把监狱的管道系统、电力系统、排污系统都摸了个遍，甚至连监狱的结构图都搞到手了。这下，整个监狱在他们眼里就像个透明的玻璃盒子。
就在这个时候，上天又给他们送了个大礼包。庞特斯被安排到监狱外的仓库工作，这个仓库紧挨着监狱围墙，而且和维修部只有一墙之隔。庞特斯一看，这简直就是天赐良机啊！他赶紧把这个发现告诉了队友们，大家一商量，决定就从这个地方下手。
接下来的问题就是怎么进入维修部了。维修部的大门平时都是锁着的，只有狱警才有钥匙。庞特斯他们得想办法配一把钥匙。经过一番周折，他们终于用泡沫拓印出了钥匙的形状，然后用铜片打磨出了一把完美的钥匙。有了这把钥匙，他们就可以随时随地进出维修部了。
1996年的一个夏天，庞特斯的3人小组，开始了逃狱地道的挖掘工作。
然而最开始的一个月，他们的进展几乎可以用龟速来形容。庞特斯深知，必须吸纳更多志同道合的人加入。这时，凯勒似乎察觉到了他们的计划，为了堵住他的嘴，庞特斯决定将他也纳入队伍中。凯勒的加入果然带来了转机，挖掘速度明显加快。
随着越狱计划的深入，庞特斯开始考虑越狱后的生活。他们计划在得州购买假身份，然后一路向南抵达南美洲。为了实现这个计划，他们又吸纳了安德鲁和乔治。安德鲁擅长溜门撬锁，而乔治在得州有人脉，能帮忙办理假证件。此外，还有一个名叫汤姆的狱友因病重加入，庞特斯不忍心看他死在监狱里。
然而，在越狱行动即将开始前，格雷格因被关禁闭而不得不退出。至此，参加越狱的六个人全部到位，他们后被人戏称为“匹兹堡越狱六人组”。
经过长达四个月的挖掘，地道终于被打通。1997年1月7日，六人组按照计划穿过地道，来到仓库。他们换上自己的衣服，戴上安全帽，准备迎接最后的挑战——越狱的最后一道关卡，监狱围墙上的狱警。
庞特斯鼓足勇气，带着大家走出仓库。他见过很多维修工大摇大摆地走出仓库，所以决定效仿他们。他们装作普通工人，若无其事的跟狱警打了个招呼，果然，狱警并没有起疑心，六人就这样大摇大摆地走出了监狱。
然而，越狱成功只是开始，他们还有很长的路要走。按照计划，他们来到得州，开始办理假证件。但就在这个时候，意外发生了。汤姆因吸食冰毒过量被送进医院，虽然他并没有透露任何信息，但警方已经判断出其他五人应该也在附近。
十天后，庞特斯和凯勒在外出购买物资时遭遇警车追逐。为了逃避追捕，他们猛踩油门试图甩掉警车，但最终汽车撞上了树。凯勒被捕后很快供出了办假证的人，警方顺藤摸瓜找到了他们藏身的宾馆。
最终，匹兹堡越狱六人组在越狱后的第12天全部被捕归案。经过一年的筹划和四个月的挖掘，他们只获得了短短12天的自由。除此之外，庞特斯还喜提了14年的单独监禁。不知道这个结果他们觉得值不值，但也再次证明了法网恢恢，疏而不漏的道理。
