受当时的时势所逼。陈登是在刘备攻陶谦时与之相识的，可以说一见如故，互相欣赏，之后更是帮刘备攻下徐州。如果不是吕布兵不血刃夺了徐州赶走刘备，那刘皇叔的结义兄弟很可能会多个陈登。
现实很残酷，陈登深知仅凭刘备的力量难以对抗吕布，为了给刘备多一些时间，于是投靠了曹操，最终献离间计让董卓与吕布失和，导致吕布无兵无将孤单一人岀逃被活捉。
陈登没有跟随刘备四处投奔，他用自己的方式回报了刘备的知遇之恩。
公元195年末，陶谦病逝，临终前将徐州托付于刘备，而刘备担心诸侯不服，不敢接受徐州，此时，一位年轻人向刘备进言，力陈入住徐州的利弊得失，刘备于是同意接过守卫徐州之责。这个年轻人就是陈登。 陈登是下邳人淮浦人，沛国相陈?之子。作为徐州地区颇有名望的世家公子，陈登在少年时代就有扶世济民的志向。二十五岁时，即被举为孝廉，在担任东阳县长时，他爱民如子，很得民心。后来徐州遭遇饥荒，陶谦任命其为典农校尉，专管农事，而陈登则很好的控制了灾情。 后来，陈登虽迎刘备为徐州之主，但无奈乱世之中，徐州几经易主。而这期间，陈等也被任命为广陵太守，而不再担任刘备的幕僚。陈登与刘备虽不在一处共事了，但二人却依然保持着很好的关系。陈登曾对陈矫说“提到英雄杰出，有王霸之略者，我最敬重刘玄德。”而刘备在与许汜、刘表在一起共论天下之士时，刘备也深情地说：“像元龙（陈登）这样文武足备、胆志超群的俊杰，只能在古代寻求。当今芸芸众生，恐怕很难有人及其项背了。”可见二人确实彼此敬重。 那么，既然二人如此情投意合，为何陈登不能追随刘备呢？ 1.刘备最初依附陶谦，进驻小沛之时，陶谦表刘备为豫州刺史，而此后，刘备随领徐州，但并未得到朝廷的正式任命，而依然是豫州刺史。而到公元197年，刘备被曹操举荐为徐州牧，而陈登则被任命为广陵太守。因此，二人并无直接的从属关系。 2.广陵郡对于徐州而言是一个比较特殊的区域，远离徐州治所下邳，但却是连通徐州与江南的门户，因此其军事地位非常重要，是防御江南孙氏的战略要地。刘备“二进宫”后，其战略的主要目标就是守御来自曹操的进攻，因此，他北结袁绍，又招揽东海的昌?等，而对于陈登，刘备则没有明显招揽之意，只是以其所管辖的广陵作为防御孙策的屏障。因为刘备深知，可以不防备陈登，但却无法再“拥有”驻守重镇的陈登了。 3.曹操虽然不是陈登最佩服的英雄，但对陈登确实有知遇之恩的，而在广陵太守之任上，陈登也得以施展其抱负。因此，从情感上而言，陈登既不会伤害刘备，但也不太可能背叛曹操。 4.最重要的一点，即是作为徐州士族之人的陈登，守卫徐州的土地可以说是其与生俱来的一种使命。他在劝说刘备入主徐州时，也曾说“今欲为使君合步骑十万，上可以匡主济民，成五霸之业，下可以割地守境，书功於竹帛。”可见，守卫徐州是陈登心中一个最基本的目标。这其实也是代表地主阶级的士人的基本诉求吧。陈氏虽然未必是徐州大族，但也是有一定地位的，自然也有一定的基业在徐州，那么徐州安定，家族才能繁荣啊。 5.素有匡民济世之志的陈登，未必就没有英雄之志。吕布伏诛后，陈登在江淮间甚得民心，史书上评价他有“吞并江南之志”。至于这个“吞并”，是为东汉、为曹操、还是为自己，我们不得而知。但曹操否决了陈登的进兵江南的提案，除了有兵力人员不足的因素，恐怕也有防备陈登之意吧。 因此，刘备与陈登虽然意气相投，但陈登终究不能辅佐于刘备。陈登虽归属与曹操，但其身份更似藩属，拥有较高的自治权；刘备沉浮多年，最终也成就霸业。二人虽然天各一方，但都实现了自己的志愿。刘备与陈登惺惺相惜，可谓神交，这也为后世留下了一段佳话。
