项羽小时候，读书不成，转而学习剑术，可惜又不成。项梁便发怒训斥他，没想到他却说：读书不过记姓名而已，剑术不过能敌一人而已，都不值得学习。值得学习的是可以敌万人的学问。
项梁听后觉得很有道理，便教他兵法。项羽对于兵法很感兴趣，但是只略知兵法的大意，不肯钻研到底，后来他随项梁起义，逐渐成就自己的霸业。
楚国灭亡之后，项羽与弟弟（一说堂弟）项庄随叔父项梁流亡到吴县（今江苏苏州）。羽年少时，项梁曾教他读书，项羽学了没多久便厌倦了；后梁又教他武艺，没多久又不学了；梁大怒！籍曰：“读书能够用来记姓名就行了，学武不过能敌得过一人，既要学便学万人敌！”
于是梁便教授他兵法。但其学了一段时间后又不愿意学了，梁只好顺着他不再管他。
项羽力能扛（读音gāng，音“钢”）鼎（霸王举鼎一词的由来），气压万夫，年青时志向便极为远大。
一次秦始皇出巡在渡浙江（今钱塘江）时，项羽见其车马仪仗威风凛凛，便对项梁说：“彼可取而代也（我可以取代他）。”
秦二世元年（前二〇九），陈胜、吴广在大泽乡振臂一呼，揭竿而起（即大泽乡起义），项羽随叔父项梁在吴中刺*太守殷通举兵响应，此役项羽独自斩*殷通的卫兵近百人，第一次展现了他无双的武艺！二十四岁的项羽，就这样带领八千吴中（指春秋吴国旧境，即今上海市、江苏南部及浙江嘉兴市东北部）男儿反秦起义军，登上了历史舞台。
