烃分子中的氢原子被官能团取代后，就能生成一系列不同类的有机物，如，卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等。这些有机物从结构上看，都可看作由烃衍生而来，所以称为烃的衍生物。
烃的衍生物有不同于烃的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应的规律，可以推测有机物的化学性质，并利用这些性质实现有机合成。
一、卤代烃的概念和分类
几种卤代烃
1、卤代烃的概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2、卤代烃的分类
根据卤素原子的种类分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
根据卤素原子的数目分为单卤代烃（一卤代烃）、多卤代烃。
根据烃基的种类分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。
3、卤代烃的组成、结构和命名
一卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃可用通式CnH2n＋1X(n≥1)表示。
卤代烃的官能团为碳卤键：
卤素原子的电负性比碳强，C—X中的共用电子对偏向卤素原子，使卤素原子带少量负电荷，碳原子带少量正电荷，共价键的极性很强，在化学变化中容易断裂，卤素原子被其它的原子或原子团代替，变成负离子而离去。
卤代烃的系统命名法与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。
先选取最长的含有卤素原子的碳链作主链；从靠支链近的一端开始编号；定名称。如：
卤代烃的系统命名
卤代烃的同分异构：
一般先写碳架异构、再写卤素原子的位置异构等。
如，C3H7Cl、C4H9Br的同分异构。
如果要写二卤代烃的同分异构体，可先写一卤代烃，再用一个卤素原子作取代基写二卤代物。书写时注意等效位置的判断，剔除重复的位置，应用排列组合的思想，不漏写。
如，C3H6Cl2、C4H8Br2的书写（红色箭头代表第二个氯原子，蓝色箭头代表第二个溴原子）。
芳香卤代烃的同分异构主要是侧链在苯环上的位置异构，一般用“邻、间、对”描述。
如，二氯苯。
4、卤代烃的性质
物理性质：
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，液态卤代烃本身就是很好的有机溶剂，卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。
卤代烃的同系物中，如饱和一卤代烃，随碳原子数目增多，密度减小，沸点升高。
少数卤代烃为气体，如一氯甲烷、一氯乙烷等，大多数为液体、固体。
液态一氯乙烷汽化时会大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤的镇痛。
以溴乙烷为例学习卤代烃的主要性质。组成、结构：
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，有两种不同化学环境的氢原子。
溴乙烷的分子结构
物理性质：
溴乙烷是一种无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
化学性质：
溴乙烷的官能团是碳溴键，溴的非金属性强，共用电子对会偏向溴原子，C—Br是强极性键，容易断裂，溴原子被其它基团取代，生成负离子而离去。
(1)取代反应（水解反应）
实验：取一支试管，加入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后加热，静置，溶液分层后，用胶头滴管吸取少量上层水溶液，加入另一支有1mL稀硝酸的试管中，再加入2滴硝酸银溶液，观察现象。
溴乙烷的取代反应
实验现象：加热试管中有机层减小；滴加硝酸银溶液后有浅黄色沉淀生成。
分析结论：溴乙烷不能直接与硝酸银溶液反应生成AgBr沉淀，与NaOH溶液共热生成了，发生了取代反应，羟基取代溴原子，生成了乙醇和溴化钠。
小结：
卤代烃与NaOH溶液加热，羟基取代卤原子，发生了取代反应，也称水解反应。
可用于制取醇，这是有机合成中引入羟基的重要方法。如：
(2)消去反应
将溴乙烷与NaOH（或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去一个HBr，生成乙烯。HBr再与NaOH中和生成NaBr和水。
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(或消除反应)。
小结：
卤代烃与NaOH（或KOH）的乙醇溶液加热，断裂C—X，以及与C—X相连的一个碳原子上的C—H，消去一个HX分子，发生消去反应。
从上面的分析看，有些卤代烃不能发生消去反应，还有苯环上的卤素原子一般不能消去。如，下列卤代烃不能发生消去反应。
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