小智最大的爱好就是神奇宝贝决斗，为了成为神奇宝贝大师，小智随时随地都想找到对手去战斗一场，第二的爱好是和神兽交朋友，因为主角光环的缘故，各种各样的神兽都围着他转，除了这两个众所周知的爱好，其实小智还有一个独特的癖好，那就是穿女装，在冒险途中，小智曾经多次穿上女装，接下来就让我们一起盘点一下吧！
为了挑战彩虹道馆，小智一行人来到了彩虹市，这里非常繁华，同行的小霞和小刚都被一个小姐姐开的香水店吸引了，结果直男癌的小智却跑进去出言不逊说香水是女人为了迷惑男人而擦的，结果却不知道这家花店和彩虹道馆是一家开的，于是小智只好变装成女孩子才得以潜入道馆，对战途中武藏和小次郎出来捣乱，道馆内燃起了熊熊大火，小智则拯救了被困在道馆中的臭臭花，因此小智被赠送了彩虹徽章。
小智一行人在芳缘地区旅行到一个叫远遥湖的地方，这里要举办一场大型的舞会，在舞会上可以看到电萤虫与甜甜萤的舞蹈，但一个意想不到的事情发生了，作为表演的训练家因为太过紧张在排练时错误百出，而究其原因是早已暗恋上合作的女训练家。于是小智和小遥等人就开始帮他排练表白场景，小智就穿上女装表演了暗恋对象，最终当然是两位青梅竹马的训练家结成伴侣了。
小智一行人在神奥地区旅行时，来到了一家女仆咖啡厅店中，原来名气十足的女仆咖啡厅也开到了神奇宝贝世界里，这里盛产的是大奶罐的鲜奶，但店员小秋的大奶罐却非常任性不听训练家的话，结果为了帮助小秋和大奶罐恢复正常关系，小智一行人都穿上了女仆装到店里帮忙，看到小智这幅娇羞的样子真是有趣极了。
在合众地区时，小智一行人在野外就餐，神奇宝贝们在打闹过程中电飞鼠被水枪打飞了出去，掉到了一群扮相夸张的女生脚边，打头的女孩子说自己的神奇宝贝是合众地区最漂亮的，还说小智他们的神奇宝贝丑陋，得知她们是剧团演员后，小智等人女装潜入到她们的住所，还和演员们展开了激烈的对战，结果以小智一方的胜利结束了，不过剧团的团长却硬要小智他们留下来当演员，结果小智只好慌乱中逃了出来。
