顶上战争前，草帽海贼团成员都被熊打散到世界各地，只有路飞来到女儿国，通过海贼女帝来到海军本部，也就是顶上战争的战场。
在顶上战争中，路飞跟白胡子团一样都是营救艾斯，但是互不相识，在战斗中相识，也因为艾斯公布了路飞的身份。
路飞在顶上战争中多次遇险，都被白胡子海贼团救下，后来白胡子认可路飞，下令白胡子海贼团全力保护路飞。
但随着艾斯被赤犬*死，路飞精神崩溃，被甚平救走，但因为赤犬的追*，胸口被挖去一块，也就是后来那个米字形的疤痕。然后被罗带上海贼船，送往女儿国得救。
路飞在顶上战争的后期因艾斯生命卡掉了路飞去捡结果被赤犬发现，艾斯因保护路飞而死了，后来因在崩溃的情况下被海侠甚平白胡子海贼团联合保护下还有罗的帮助手术，和红发的出现让路飞能喘息的机会在顶上战争中逃过一劫
