这是在荒岛上的监狱，狱警24小时巡逻却每天都有囚犯想着越狱，他们晚上必须锁着脚腕睡觉依然有人逃了出去，但他很快就被抓了回来。监狱长召集所有囚犯要将越狱的囚犯斩首示众。监狱有规定第一次逃走单独禁闭两年，第二次禁闭五年第三次将被送到恶魔岛。
但这名囚犯越狱过程中*了狱警，所以他没有关禁闭的机会直接上了断头台。狱长点名让芭比和眼镜处理尸体，眼镜看见过师在渗出的血警吓得瘫倒在地，狱警以为他偷懒上来就是狂抽。芭比上来就是狂抽，芭比见状摸起地上的石头看着不知死活的狱警，再想起*死狱警的后果。
他开始逃跑身后的子弹从他身边呼啸而过，也来到河边一跃而下潜入水中躲过了无数子弹。直到晚上芭比成功逃上岸。他看到一名船夫，想要船夫带他离开并承诺给他丰厚的报酬，突然身后就传来了子弹上膛的声音。原来附近的人早被狱长买通，无论犯人出多钱，狱长都会出双倍。
第二天芭比被抓回监狱，狱长对他说接下来芭比被单独禁闭。要知道第一次逃跑可是要禁闭两年，730天该如何度过？
进监狱前他还是个风流潇洒的夜店*男，却得罪黑帮大佬被诬陷*人判了终身监禁。现在被关进暗无天日的小黑屋没人交流，睡着冰冷的木板吃着狱警们吃剩的菜汤，无尽的孤独和寂静让芭比开始崩溃。不知多久这天送饭的狱卒多给了一个桶，里面有半个椰子和一张纸条上面写着从今天起每天会有半个椰子。
芭比知道这是眼镜买通了狱饼，吃着椰子他露出了笑容，他从欣然起希望开始锻炼自己。因为出去后他还要继续越狱。但很快椰子就被狱警发现，狱长送来肉汤让他说出谁送的椰子，就每天都有肉汤。芭比不但没出卖眼睛还装傻喂狱长肉汤，狱长一怒之下给他口粮减半，剥夺光亮一块黑布盖在牢房之上。剩下的日子就是无尽的黑暗的季静。眼镜看着神情呆滞的芭比十分自责。他感谢芭比当初没把椰子的事供出去。
这两年发生了很多事当上了狱长的助理，说着说着医生一离开芭比突然伸出手指，原来他根本没疯这一切都是他装的。眼镜说周末狱长会在监狱广场放电影，到时候看守伯弱那是最佳的越狱时机。为了越狱他装疯卖傻医生强行喂下安眠药，等医生离开他就偷偷吐出药片。几天后他把收藏的药片交给眼镜，再找了两个帮手让大胡子负责联系船只。小白负责引开看守的警卫，到了周末越狱开始眼镜偷偷把安眠药倒入酒瓶，然后送给看守的狱警。凶引开看守芭比从后偷袭将其打晕，拿走牢房钥匙来到最后一道铁门。可这时外面下起暴雨眼看计划就要泡汤，监狱却突发停电四人趁乱立马逃走。躲过重重警卫一路来到监狱围墙，可最后跳下的眼睛却摔断了。他们扶着眼镜继续逃跑，来到岸边找到提前准备的小船，四人的越狱小队成功逃离可第二天他们就遇上了大麻烦，小船漏水而且承受不了四人的重量。
大胡子和芭比提议解决两个瘦弱的扔下海，说着就掏出小刀准备动手。小白立刻冲上去反抗被一把甩入海中，两人瞬间扭打在一起，芭比明显不敌被死死摁在下面。这时懦弱的眼睛突然爆发大胡子被扔进海里，接踵而来的是一畅雨大海中的小船摇摇欲坠，当芭比醒来发现自己在一间木屋，原来他们飘到一个部落是一个修女救了他们。修女知道他们从何而来，修女说只要他们愿意唱我还是可以收留他们。但芭比没有理会而是找到眼镜打算继续逃走。但眼睛摔断一条腿她想留下来疗伤。
小白觉得这里不错，也想留下告别二人后，芭比独自离开。可没走多远，他就发现了一辆警车，芭比瞬间明白，他们已经被修女出卖，他立马狂奔回去，想戴上眼镜一起逃走。但以为时已晚，此时的芭比已是白发苍牙，就连监狱长也不得不佩戴，这个能熬过五年的硬汉，死亡凝视。
告别二人后芭比独自离开，可没走多远他就发现了一辆警车。芭比瞬间明白他们已经被修女出卖，他立马狂奔回去想带上眼镜一起逃走，但以为时已晚，两次越狱失败他被单独禁闭整整五年。此时的芭比已是白发苍苍，连监狱长也不得不佩服这个能熬过五年的硬。
接下来他被送往恶魔岛这里没有守卫四面环海，悬崖下面是礁石和巨浪想逃跑根本就不可能，这里大多数人已经神志不清到处充满着绝望。在这里他遇到了老朋友眼镜，原来眼镜五年前被抓后被直接送到恶魔岛。五年过去眼镜对岛上的生活早已习惯。白天干活晚上画画消磨时间，而芭比每天蹲在海边看着夕阳西下。
直到有一天他突然叫起眼镜，奋的说他想到了越狱的办法带着眼镜来到海，扔下一个椰子海浪撞击悬崖往外推。只要算好海浪拍岸的时间就能安全落入海中。于是两人把所有能漂浮的物体装进麻袋做成一个简易浮漂。
他们来到岸边，所以他们被施了魔法睡差了。两人看着大海的地平线自由近在眼前。可这时眼睛却说他不想跑了。爱德听完芭比知道眼镜只是不想拖累自己，所以才故意说出这番话，他没有多说什么深情的拥抱眼镜。这些年来两人相濡以沫不分彼此，他强忍泪水和眼睛握手告别一切尽在不言中，转身跃入大海。
眼镜很担心他看向大海摘下眼镜仔细听。在岸边等了许久终于他听到了芭比的叫喊。
