蜀汉有五虎上将，曹魏有五子良将，让五虎上将去跟五子良将对决，有点不公平，因为在蜀汉阵营，五虎上将属于顶尖战力，而五子良将在曹魏阵营，相当长一段时间只是第二档高手——真正带兵打仗的是诸曹夏侯，也就是夏侯惇夏侯渊曹仁曹洪那一拨人，五子良将经常给他们打下手。
咱们今天不提《三国演义》，只说三国正史，来看看五虎上将跟五子良将的四次交锋，就会发现其战果是两胜一平一负，但是就此说五虎上将就比五子良将更厉害，好像也不够客观准确。那么五虎上将与五子良将谁更厉害呢？咱们看完这四次战役之后再说，这四次战役似乎可以证明：最能打的不是关羽。
在五子良将中，张辽乐进并没有独自带兵与蜀汉交锋的经历；马超在投入蜀汉阵营之后，只是与张飞搭档打了一次曹魏，但是并没有遇到五子良将，曹洪一个人就把他们俩都打败了；黄忠作为刘备的先锋，也跟曹魏打过仗，但他的对手不是五子良将中的任何一个，而是诸曹夏侯中排名第二的夏侯渊。
这样看来，真正以带兵主将身份交手的，五子良将方面是于禁张郃徐晃，五虎上将方面是关羽张飞赵云。
关羽跟于禁的交锋，不用多说，关羽完胜，于禁输光了老本，七军三万人马全成了关羽的俘虏，成就了关羽擒于禁斩庞德威震华夏的威名。
其实那场襄樊之战，张辽原本是有机会参加的，但是不知道为什么，直到徐晃打败了关羽，张辽还磨磨蹭蹭地没赶到前线呢呢——张辽成功地避开了跟老朋友关羽的生死对决：“关羽围曹仁于樊，会权称藩，召辽及诸军悉还救仁。辽未至，徐晃已破关羽，仁围解。”
张辽跟关羽关系密切，这一点大家都知道，当年官渡之战，关羽白马坡前斩颜良时候，就是张辽的副将。张辽居中坐镇，关羽冲锋陷阵，这才于万马军中斩了颜良。《关张马黄赵传》说：“绍遣大将颜良攻东郡太守刘延于白马，曹公使张辽及羽为先锋击之。羽望见良麾盖，策马刺良於万众之中，斩其首还，绍诸将莫能当者，遂解白马围。”
《武帝纪》证实了这种说法：“公乃引军兼行趣白马，未至十余里，良大惊，来逆战。使张辽、关羽前登，击破，斩良。”
这样看来，在白马之战中，张辽是曹军正先锋，关羽是副先锋。两个人并肩作战，结下了深厚的友谊，他们是把对方当做兄弟的，所以张辽的迟缓进军，也就可以理解了。
张辽很讲义气，但是关羽的“大兄”徐晃可就没那么讲究了，他毫不客气地揍了“世侄”关兴一顿，而且还悬赏千金要买关羽的首级：“得关云长头，赏金千斤。”
跟张辽张文远的不紧不慢不同，徐晃徐公明可谓是贪功心切，简直是不过一切地要跟老兄弟关羽玩儿命：“羽围仁于樊，晃所将多新卒，以羽难与争锋，遂前至阳陵陂屯……羽见四冢欲坏，自将步骑五千出战，晃击之，退走，遂追陷与俱入围，破之，或自投沔水死。”
徐晃打关羽，真可谓不依不饶不死不休，要不是徐晃落井下石，关羽还真未必会被无名下将马忠生擒。
但是不管怎么说，徐晃在襄樊之战中完胜关羽，也为于禁报了被擒之仇，五虎上将和五子良将的对决，打成了一胜一负。徐晃击溃了老兄弟关羽，受到了曹操的表扬：“能够保全襄阳樊城，全是徐晃的功劳，他真有名将周亚夫的风范！”
作为五虎上将之首，关羽跟五子良将中的于禁徐晃对决，并没有证明五虎上将就比五子良将强，而赵云与五子良将的对决，在正史中只发生过一次，那一仗，勉强能算成平手——他的对手是刘备和诸葛亮都十分忌惮的张郃张儁乂。
刘备诸葛亮忌惮张郃，在三国正史中不止一处记载：“刘备惮郃而易渊。”“郃识变数，善处营阵，料战势地形，无不如计，自诸葛亮皆惮之。”
赵云虽然在入川作战中独自带兵连下两城战功卓著（《华阳国志·卷五·公孙述刘二牧志》：赵云自江州分定江阳、犍为，飞攻巴西，亮定德阳），但是在诸葛亮指挥下，只打了一仗，还没打赢。
诸葛亮空城计吓退司马懿，那是《三国演义》的虚构，诸葛亮第一次出祁山，司马懿还在荆州操练水军准备揍孙权呢，真正迎战诸葛亮的，是曹魏左将军、鄚侯、特进张郃，张郃在街亭围歼马谡所部之后，势如破竹击溃了诸葛亮全军，最后又去收拾赵云和邓芝率领的箕谷疑兵。
赵云既然是疑兵，那自然是没有多少人马，虚张声势的赵云遇到席卷而来的张郃，自然不可能取胜。赵云虽然没有取胜，但也没有战败，他独自断后，让部下从容撤退：“云、芝兵弱敌强，失利於箕谷，然敛众固守，不至大败。云身自断后，军资什物，略无所弃，兵将无缘相失。”
诸葛亮第一次出祁山之战，唯一的亮点就是赵云以弱抵强而没有溃败，但是诸葛亮升了败军之将王平（马谡的副手）的官（丞相亮既诛马谡及将军张休、李盛，夺将军黄袭等兵，平特见崇显，加拜参军，统五部兼当营事，进位讨寇将军，封亭侯），却降了赵云的职（贬为镇军将军），这就让人很难理解了，以至于有人说诸葛亮是借一出祁山之败，对刘备的老班底进行洗牌。
与于禁之战，关羽完胜；与徐晃之战，关羽完败；与张郃之战，赵云能全身而退，算平局，五虎上将一胜一负一平，还是分不出高下来，要想比出一个高下，那就得看张飞张益德（咱们今天说正史，所以张飞字益德）了。
我们无论是看正史还是演义小说，在曹魏诸将眼里，好像张飞比关羽更可怕。张飞据水断桥横矛立马吓得曹营无人敢应战，在《三国志》里有，咱们就不多说了。
曹营名将张郃能让刘备诸葛亮十分忌惮，但是张飞却不惯着他的脾气，直接把张郃打成了光杆儿司令：“飞率精卒万余人，从他道邀郃军交战，山道迮狭，前后不得相救，飞遂破郃。郃弃马缘山，独与麾下十余人从间道退。”
张飞如果不是被范疆张达谋害，而是跟着诸葛亮出祁山，张郃有没有勇气应战都是个问题。
张飞跟张郃的对决，可以说是大获全胜，也为五虎上将跟五子良将的对决扳回了决胜之局。这样比较下来，我们似乎发现了一个问题：通过这四次交锋，五虎上将和五子良将加起来，最能打的是张飞张益德？
