如皋冒氏在当地称得上是豪富之家,冒辟疆的早年生活非常优裕。他在《感怀三章》中说:“人叹家徒四壁,我则堂构皆华筑;人叹鹑衣百结,我则轻裘傲鹴鹔;人叹半菽不充,我则肥甘厌粱肉。乐此温饱况群居,苟且一生勿迫蹙。我也岂是菰芦人,安能俯首豢庸福。每见炎凉伤世情,脱却尘埃出幽谷。奋飞愿学北溟鱼,雄心争逐中原鹿。”(《朴巢诗选》)他不愿像一个纨绔子弟那样安享庸福,而是雄心勃勃,要在科场上猎取功名。
在十六、七岁时,冒辟疆参加县试、府试、院试,成为秀才。冒梦龄《送襄孙赴郡试时年十六小字绳绳》诗云:“少小伊谁让达先,参藩脱颖及兹年。神驹蹀躞知千里,雏凤翱翔试一搴。但使箕裘存世业,转从乔梓羡单传。愿思小字期无负,勉振前徽早着鞭。”
在生员岁试、科试中,冒辟疆总是名列前茅,他的制义文章为大江南北所传诵。如天启七年(公元1627年),冒辟疆在扬州院试结束,得意地走出考场,行吟于月下桥头,正遇上醉后放歌的郑元勋(名超宗)。冒辟疆将自己的闱牍从袖中取出,给郑元勋一阅。郑元勋又拿去给一帮文友传阅,他们对冒辟疆的应试文章极尽赞美之词,“或摘其字句,曰:如青珠黄环,群奔夺色;或哦其韵调,曰:如紫箫琯笛,繁响谢声;或通按其篇法机神之妙,曰:倪鸿宝之剑侠飞仙,徐九一之蜃楼海市;余曰:无容更赞一辞,第赞之以第一人,应得第一义,第一义自应作第一人。”(郑元勋《书试草后》)发榜结果验证了郑元勋的预言,冒辟疆受提学使福建同安陈保泰特拔,以第一名补博士弟子员,取得乡试资格。
陈继儒对董其昌说:“辟疆是仙品,如果让他学道,本来是黄鹤背上之人。而今被祖父、父亲的家训所约束,不得不以举子业出名,但他终非富贵所能束缚。”董其昌对陈继儒的看法深表赞同。
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