16世纪末的葡萄牙，虽然已沦为西班牙帝国藩属，但依然保持着独立的海外领地体系。其中，最重要的区域无疑是印度和巴西，并顺势提升了相对隔绝的斯里兰卡岛地位。然而，也正是在这个依然被称为锡兰的岛上，他们将遭遇海外扩张史上的最惨痛失败。
野心勃勃的计划
大部分时间里 葡萄牙人都留在自己的沿海城市内
虽然葡萄牙船只很早就抵达斯里兰卡，但其主要目标都被限定于沿海。除了西部的重要口岸科伦坡，他们也仅仅是在北方的泰米尔人聚居区里发展附属国和贸易据点。这无疑是因为该岛本身的位置相对隔绝，只有少数区域能参到环印度洋贸易中去。因此，即便有陆陆续续的数次内陆拓殖，他们也只将西部内陆收入囊中。
众多国际地缘政治聚变，却还是让果阿的总督开始谋划占据全岛。一方面是受邻国西班牙的征服成果刺激，希望继续扩张已有的势力范围。其次就是考虑到本国的地狭人稀，需要更多空间来极具实力。加之斯里兰卡本身就是隔绝于印度之外的海岛，也就很难为大陆强权所注意或干涉。至少到该世纪末为止，几乎没有其他势力能对葡萄牙占领区构成威胁。无论南印度的海盗匪帮、本地王公的武装抵抗或缅甸君主的增援力量，都无法奈何自己的舰队与设防要塞。因此，斯里兰卡也就在特定时间段内，成为葡萄牙人最想完全控制的地方。
16世纪后期的斯里兰卡岛形势
1594年春季，指挥科伦坡驻军的队长弗朗西斯科-达-席尔瓦，首次提出要向东部内陆挺进。通过近乎斩首式的快速进攻，将从小由葡萄牙人收养的卡塔琳娜公主附上王位。进而将整个由僧伽罗人建立的康提王朝盘下，开拓出大片的种植园和其他作物。恰逢地位更高的索萨也予以支持，便促成果阿总督向岛上派来了大批增援力量。通过总计20艘船，将800名葡萄牙士兵送到科伦坡登陆，并由索萨亲自部署指挥。在那里，他们将获得席尔瓦自己凑出的200驻军支持，从而在规模上远超世界各地的大部分同僚。
然而，行动从一开始就遭遇意外麻烦。专门运送补给的那艘帆船，因年久失修而在科摩林角附近严重受损，最后才跌跌撞撞的驶入科伦坡。葡萄牙人迅速将所需弹药都搬运下船，却来不及在倾覆前拯救口粮储备。因此，这场远距离征伐的后勤已受到严重威胁。但索萨去不以为然，觉得还有麾下的万名本岛辅助军同行，并可以通过47头大象来提高运输效率。只要自己能成功的占领康提王朝都城，就可以用代理人模式征用口粮。因此，全军没有过多停留，就在这年5月踏上了东征之路。
由于海况不佳 许多补给没能被送到战争前线
初期大捷
康提王朝的传统狮子旗
当年7月5日，远征军在经历初期的缓慢前行后，抵达了靠近康提都城的巴拉纳关。那里不仅有群山巨石拱卫，还是位于海拔1500米的高原地形。加上狭窄道路两旁的成片森林，很容易被守护者用各类砍伐的树木堵塞。僧伽罗人的守军，也在关口后方建立了瞭望塔，并用进口大炮加固防御阵地。
但索萨依然毫不犹豫的下令强攻，并出动数百名葡萄牙士兵与更多辅助军担任先锋。在付出15人阵亡的轻微代价后，顺利突破了僧伽罗人布置的第一道工事。后者以各种新旧武器的自由射击策略，终究抵不过征服者的小规模齐射。关口背后的顶峰与村庄也很快沦陷，并迫使康提国王维玛拉达-马苏里亚连夜出逃。
索萨的远征军以最快速度攻入了康提城
此后，索萨继续以百名葡萄牙士兵为向导，率领数千土著仆从到森林中抓捕康提国王。尽管数次让对方逃走，却成功抓住了王叔乌瓦。至于具有合法继承资格的卡塔琳娜公主，也在众人的簇拥下进入已被焚毁的王城。许多留下来的贵族和寺庙代表，纷纷遵从既成事实，暂时认可了这位尚不足20岁的年轻女主。
但随后的局面还是迅速朝另一个方向滑落。逃到东部的维玛拉达，依然有大批属下留在康提城内外，并时刻准备以各种手法破坏索萨等人的联合阵线。他们在卡塔琳娜女王举办登基庆典的当晚，就分成几波人到各处纵火。每当葡萄牙士兵跑去扑灭火源，就立刻转向其他区域再如法炮制，弄得占领者非常被动。索萨便下令封闭王宫，不准外人靠近女王。这种安全措施很快让地方贵族们感到不满，并本能的觉察新主是葡萄牙军官手里的傀儡。
接受葡萄牙军官和地方贵族朝拜的 卡塔琳娜女王
远征军出发时就已浮现的口粮危机，则在无形中加剧了这层紧张情绪。在无法获得外部援助的情况下，所有兵丁的口粮都必然从康提城周遭获得。加上有超过万人的仆从、工人和大象，自然是严重增加了居民负担。抢夺物资的情况很快出现，并发展到强奸和殴打，使得当地人很快就对葡萄牙当局感到深恶痛绝。当索萨为震慑反对者而下令处死被俘的乌瓦王子，最后那点倾向于自己的地方贵族也纷纷站到其对立面上。
更要命的矛盾则出现在占领军内部。索萨期望以卡塔琳娜女王的婚事为要挟，继续操作康提王朝的内部政治生态。但几位追随自己东征的仆从军首领，都在表达求婚意愿后遭断然拒绝。
补给与袭扰问题 让远征军在当地处境艰难
相反，索萨希望安排常驻科伦坡的席尔瓦与女王联姻，却也被后者婉言谢绝。结果，不仅是斯里兰卡当地的僧伽罗盟友心怀不满，最熟悉本地情况的几百名老兵也随席尔瓦撤回了科伦坡。加上有越来越多的外围袭击者出现，让康提城内的占领军将随时面临分崩离析局面。
维玛拉达也不忘施展反间计，不断尝试策反那些为征服者服务的本地雇佣兵，还故意用假信件等手段去混淆视听。最终引发索萨等葡萄牙军官的不满，将原本忠于自己的贵族穆达利处决。结果，不仅没有稳住城中局面，反而让原本占据军队多数的土兵开始陆续逃亡。甚至有不少人直接叛变，转而选择效忠维玛拉达。加上科伦坡方面的回信表示无力展开救援，依然留在康提的残军便不得不考虑如何安全撤出。
欧洲人笔下的康提国王 维玛拉达
灾难性撤退
葡萄牙军队的初期后撤路线
1594年10月5日，已经不足900人的葡萄牙军队离开康提，带着卡塔琳娜女王向西移动。但因为地形与气候等因素干扰，他们在度过马哈维利河后就停滞不前。等到最后的粮食储备在7日耗尽，就不得不派人到周边村庄里搜罗补给。
结果，这支由150名葡萄牙人和300多土著仆从拼凑的偏师，还是因忙于劫掠而遭7000名僧伽罗人包围伏击。当他们以狭长的队伍走在丛林中时，被提前砍倒的树木挡住去路。最后不得不以非常别扭的队形迎战，并毫无悬念的全军覆没。留在河畔扎营的主力军，也就没能获得宝贵的粮食供养。
外出寻找补给的葡萄牙分队 很快被僧伽罗人歼灭
10月8日，索萨将最后的368人分成三队，期望以破釜沉舟之势逃回科伦坡。但人数已经暴涨至20000的僧伽罗-康提军队，也提前在其必经之路上设置了多重路障和伏击阵地。尤其是在名为丹图尔的斜坡上，部署了成批火枪手、轻型火炮和不计其数的弓箭手队伍。此外，还有不在少数的迂回部队，在对方离开后就占据河畔渡口，截断葡萄牙军队的后撤路线。
在随后爆发的丹图尔战役中，僧伽罗人成功以多重火力压制了索萨的部下。后者难以看清那些隐蔽在暗处的狙击手，不得不在溃败将领前发动亡命冲锋。靠着更好的随身护甲帮助，终于将占据斜坡的守军驱逐出去。但来自两翼的伏兵又随即对第二路人马展开夹击，迫使他们不得不停下来死战。至于处在最危险区域的后卫部队，也不可避免的被追兵赶上，同样被连绵不绝的战斗拖住步伐。混战中，原本还能互相支援的分队完全失去联系，并意识到由大象驮运的弹药也所剩无几。
葡萄牙人最后在丹图尔遭打伏击
最终，维玛拉达的士兵先后歼灭了葡萄牙前卫和中军，并在混乱中俘虏了卡塔琳娜女王。剩下索萨和93人后卫部队，勉强在一处高坡上苦苦支撑。由于弹药已全部耗尽，他们不得不用佩剑和长矛迎战，一直抵抗到深夜才获得片刻喘息之际。但到10月9日的上午，他们还是因精疲力竭而不得不向僧伽罗人的康提君主投降。至此，除少数几个走散的溃兵外，大部分留在内陆的葡萄牙人都战死或落入敌军之手。
出于报复和震慑对手需要，维玛拉达-马苏里亚下令以最残酷的手段对待这批俘虏。许多人被割掉鼻子与耳朵，甚至遭到更具侮辱性的阉割惩罚。至于刚愎自用的索萨自己，也在被俘的第三天就因多处重伤而不治身亡。
索萨和他的残部因弹尽粮绝而被迫承认失败
此外，僧伽罗君主不忘下令处死多名军官和牧师，并留下部分俘虏为自己建造防御工事。最后，故意放出一批俘虏回科伦坡，但将其中的大部分成员眼镜刺瞎。
这场灾难性的丹图尔战役，无疑是葡萄牙东方帝国的最惨痛失利。由于兵力不足等问题，他们很少凑出如此规模庞大的远征部队，却还是在斯里兰卡内陆遭到可怕的失败。至于获得胜利的维玛拉达国王，也乘势将原本较松散的领主们聚集到自己周围。当新来荷兰人在数年后抵达沿海，他就顺理成章的与他们结成攻守同盟。三方之间的混战也就被断断续续的进行到下个世纪。
