路飞他们离开之后就坐着他们的小船在海上漂着，而另一边的娜美也成功的从海军基地逃离，途中娜美遇到了三个笨海贼，那三个海贼不知刚从哪里搜刮钱财回来，正想着回去跟自己的船长邀功呢，不想被娜美用了一招美人计和苦肉计，不仅把他们的钱财骗走还把他们的大船也给骗走了，他们还被娜美绑在娜美的艘小船上任他们在海上漂着。娜美则坐着骗来的船走了。
路飞他们就一直在海上飘着，索隆嘲笑路飞作为船长竟然不会掌舵，而路飞则嘲笑索隆作为海贼猎人竟然不会航海，怎么配叫这个称号呢？索隆却说他并不在乎这些称号，而且他也只是为了赚取生活费才抓海贼赚钱的，他出海只是为了要找一个男人，结果人没找着自己却在海上迷路了，回不了自己的村庄，那可真是又没钱吃饭又没钱喝酒的，所以才干起了抓海贼赚钱的行当。因为两人都不会航海，所以在海上自然也分不清东南西北，两个人就在船上有了小小的争执，突然路飞的草帽被风吹飞了起来，这个草帽对路飞来说很重要，因为这是路飞一个很重要的人送给他的，也可以说他是路飞走向海贼之路的启蒙人——红发。
红发他是一个很有趣的人，他虽然是海贼，但却从不会去抢平民的东西，用我们现在的话说 就跟劫富济贫差不多。而路飞那顶草帽就是红发一直戴着的，也算是见证了红发的航海之路。 路飞小的时候，红发路过路飞住的村庄，也许是看好路飞，也或许是喜欢他，所以红发在离开路飞的村庄之前帽子送给了路飞，而红发跟路飞的故事却是这样的。当时红发的海贼团在村庄上逗留补给，同样是在酒馆里吃饭喝酒，有说有笑。路飞见他们相处的气氛特别好，于是心生向往也想当海贼，也想跟红发一样出。可他的壮志却被当时的红发他们嘲笑！路飞生气的跟他们争论，论得正起劲的时候，一群山贼进到了酒馆里。
他们一来就跟老板娘要了好多东西，老板娘说酒不够，而旁边的红发也好声好气的跟山贼说， 是他们喝的太多了所以酒不够了，那山贼登时就不乐意了，顺手把一瓶好酒给打碎了， 酒泼到了红发身上。老板娘害怕极了，她很害怕他们会打起来，毕竟这在酒馆里，要是打起来她的酒馆不得废了呀！这时的红发并没有出声，他静静的坐在那儿，就好像什么事都没发生一样，山贼们一顿奚落、嘲笑之后就安静了，过了十秒之后就响起了一顿爆笑，众海贼们并不把这事当回事，还嘲笑自己的船长怎么那么菜，可路飞却很激动，他指责红发他们没有骨气，别人都欺负到头上了，不还手就算了，怎么还任由他们踩踏！这可不是男子汉的所作所为。路飞特别生气，可红发却对他说：“只是被泼了一点酒而已，没必要生气啊。”
路飞哪里听得进去，这时他看到有一个箱子，箱子里面有一个果实，气急的路飞拿颗粒就是一顿乱啃，红发一开始没注意看，以为路飞只是在吃别东西发泄情绪，等他注意到的时候，路飞已经把那个恶魔果实吃的差不多了，红发激动的抓着路飞问他是不是把那个果实吃了下去，得到肯定的回答后红发立即把路飞倒立起来，想让他把刚才吃下去的果实吐出来，可惜为时已晚，早已吃进肚子里怎么可能吐得出来呢！就这样抖着抖着，路飞的腿就被拉长了，头也被拉长了，看来这恶魔果实已经生效了。这也是路飞为什么拥有橡胶能力的原因。知道真相之后，路飞自己也吓坏了。这冷不丁的手脚就拉长了能不被吓坏吗！红发跟他说：吃了这恶魔果实之后，你虽然拥有了这些能力但以后你都不能再游泳了。” 这是恶魔果实的弱点，既然已经这样了，那也没办法只好接受吧。
有一天那帮山贼又来到酒馆里喝酒，期间他们三番五次的羞辱红发海贼团，说什么海贼只会耍帅，红发他们就是废柴之类的话。 路飞听了肯定不高兴啦，他立刻跟山贼们争论起来，他不允许山贼们这样说红发他们，于是就吵了起来。老板娘拦都没拦住，争吵的结果就是路飞被山贼们带走了。老板娘赶紧去找村长，可是这村长顶什么用啊，人家可是贼怎么会怕一个老村长。就在山贼刚想动手*路飞母亲的时候，红发来了，他对山贼说道：“ 你泼我酒可以 ，但是你动了我的亲人和朋友就是不行！”
说了一会儿之后，有一个小山贼拿枪对着红发让他不要多管闲事，红发却来了一句：“ 赌上性命了？” 那个山贼被问的一愣一愣的， 红发继续说道：“既然拔枪了，就要赌上性命！” 就在那个山贼错愕之时，只听一声枪响，拿枪对着红发的人已经倒在了地上，出手的是红发海贼团的胖子神枪手。众人惊呆了，他们都没想到，海贼会真的动手，他们还以为海贼们就像在酒馆时一样，就算被泼了酒也不还手的废柴，却怎么也没想到这一出手就要了人命！确实有点慌了。此时红发说道：“你们不管是向我吐口水还是向我泼酒，我都没有关系，但是你们就是不能动我的亲人！”
路飞被震到了，他好像有点知道红发为什么不还手了，他不是懦弱，他只是不想自己的亲人、 朋友受到牵连和伤害，红发海贼团中的一个人就能把那些小山贼们都打趴了，“还扬言说 要想打倒我，要打倒我起码得开一艘军舰过来吧！” 这山贼头目看到这样的情景吓坏了，他没想到海贼们这么厉害，连忙丢出烟雾弹把路飞带走，山贼头目想着：“你们怎么也想不到 我一个山贼会跑到海上来吧，哈哈哈！” 他沾沾自喜，拎起路飞就往海里扔。路飞因为吃了恶魔果实后就不会游泳了，此时正在水里挣扎呢。
这时在山贼头子的身后出现了一只海王类，这海王类就跟海里的怪兽差不多，个头不是一般的大，而且啥都吃。在吃掉山贼头子之后，他朝着路飞游了过来，就在路飞以为自己必死无疑的时候，他却落入了一个怀抱，原来是红发找到了路飞，用自己的一只手臂挡住了海王类，但同时他的手也被海王类给咬掉了。路飞都吓傻了，看到红发就像看到神一样，而海王类被打之后还想卷土重来，可对上红发的眼睛，那种气场，那得霸王色霸气， 简直了，红发只是盯着它对它说了一句：“滚！！”那只海王类就被震慑住了，转身就逃回了它的海里。
路飞看到红发为了救他失去了一条手臂，哭得肝肠寸断。 一转眼红发他们就要走了，补给也补够了，走之前路飞他们去送行，红发对路飞说：“我们走后你应该会寂寞吧？” 路飞说：“嗯，是会寂寞，但是我不会再要求你带我出海了，我要自己当海贼，我要找到自己的伙伴， 总有一天我一定会找到比你这些伙伴还要厉害的伙伴！”
红发他们还是一如既往的嘲笑路飞的壮志，可当他听到路飞说他要当海贼， 要超越红发他们的时，红发就把自己的草帽取下来 带到路飞的头上跟他说：“原来如！那这顶草帽就交给你保管，它可是我最重要的帽子，你可要好好的保管哟！”
