纵横家张仪是战国时期著名的外交家，在苏秦死后，张仪运用纵横之术成功地使秦国不动武、不流血便取得了一边倒的有利局势，获得了十分可观的政治利益，同时为自身谋取了终生的荣华富贵，更在遇到危难之时能够以纵横之术巧妙自救，可谓是善于谋事更精于谋身之人。而他在与楚怀王的一场对弈中，更是将楚怀王玩弄于股掌之上，骗得楚怀王团团转。
张仪为破坏齐国和楚国的合纵关系而出使楚国。当时齐楚联盟是秦国的心腹之患，而离间齐楚联盟，就成为秦向东扩张过程中的关键。于是，秦相张仪去拜见楚怀王。他对楚怀王说:“如果大王能够与齐国断绝关系，臣下将请求秦王把六百里地方献给楚国。这样，齐国就一定会被削弱，齐国的实力下降，大王就可以使役齐国。”
楚怀王一听，觉得有利可图:一得了地盘，二削弱了齐国，三又可与强秦结盟。于是他不顾大臣的反对，痛痛快快地答应了。楚怀王派逢侯丑与张仪赴秦，签订条约。二人快到咸阳的时候，张仪假装喝醉酒，从车上掉下来，回家养伤。逢侯丑只得在馆驿住下。过了几天，逢侯丑见不到张仪，只得上书秦王。秦王回信说:既然有约定，寡人当然遵守。但是楚未绝齐，怎能随便签约呢?
逢侯丑派人向楚怀王汇报，楚怀王哪里知道秦国早已设下圈套，立即派人到齐国，大骂齐王，于是齐国绝楚，并和秦结盟。
这时，张仪的“病”也好了，碰到逢侯丑，说:“你怎么还没有回国?”逢侯丑说:“正要同你一起去见秦王，谈送商于之地一事。”张仪却说:“这点小事，不要秦王亲自决定。我当时已说将我的奉邑六里送给楚王，我说了就成了。”逢侯丑说:“你说的是商于六百里!”张仪故作惊讶:“哪里的话!秦国土地都是征战所得，岂能随意送人?你们听错了吧!”
逢侯丑无奈，只得回报楚怀王。楚怀王看到承诺的六百里土地，到头来成了区区六里地，心中甚是气愤，大骂张仪是出尔反尔的小人，并要兴兵伐秦。可是秦齐已经结盟，在两国夹击之下，楚军大败，秦军尽取汉中之地六百里。最后，楚怀王只得割地求和。
在战国时期，齐楚秦都是大国，在秦国统一的过程中，齐楚是秦国最大的障碍，现在齐楚联盟被破坏，楚国又惨遭兵败的命运，这样能够与秦国抗衡的国家就只剩下了齐国。
惠文王十四年(前311年)，秦国派人与楚国谈判:愿分汉中之地给楚国，以求同楚结盟。然而，楚怀王对张仪一直恨之入骨、耿耿于怀，因此没有要这汉中之地，却要张仪以解心头之恨。张仪听到楚怀王的条件，就主动向秦惠王申请到楚国去交换黔中一带的土地。秦惠王关心他的安全，说:“楚王一直欲*你，你为什么还要送上门去呢?”张仪分析说:“首先，秦国是强国，而楚国是弱国，所以，楚王在权衡利弊之下，最后一定不敢拿我怎么样。其次，楚王的嬖臣靳尚与我关系很好，靳尚是楚王的宠姬郑袖的心腹，而楚王又对郑袖的话言听计从。所以我只要通过靳尚让郑袖为我求情，楚王必然会放了我。”
张仪到楚国后，就被楚怀王囚禁起来，楚怀王准备*掉张仪以祭先祖。但张仪使用种种手段，通过楚国大夫靳尚，向楚怀王夫人郑袖说情，郑袖于是劝楚怀王把张仪放掉，与秦和亲。楚怀王受夫人蛊惑，又害怕得罪秦国，加上仍贪于土地，权衡再三，最后下令把张仪释放。于是张仪又趁机发挥他纵横家的本色，用虚幻的利益来引诱楚怀王，他承诺说:“秦国出兵攻打卫都和阳晋，一定会堵塞天下的关口。大王出动全部军队去进攻宋国，不用几个月宋国就可以攻下来。拿下了宋国，然后一直向东，那么泗水边的众多小国就全归大王所有了。现在秦国和楚国接境连界，本来是地缘亲近的邻国，大王如果能听取我的意见，我将让秦国太子到楚国做人质，楚国太子到秦国做人质，长久作为兄弟邻邦，永世互不攻伐。我认为没有比这更好的计策了。”
一席话说得楚怀王连连点头称是，他马上同意与秦和好，并厚礼代之，送他回去。不久屈原出使归来，问及楚怀王为什么不*张仪时，楚怀王才明白自己又上了当，派人去追却为时已晚了。
