哈丽雅特的独立意识日渐增强，碰巧这一时期，马里兰州的奴隶数量持续减少。随着经济形势不断变化，东岸地区流动性更强的自由劳工更受青睐。从1790年到1850年，多切斯特县的奴隶数量减少了20％，只剩4,000多名。同一时期，自由黑人的数量急剧上升，由最初的528名增加到了近4,000名。此时的哈丽雅特已经25岁了，她充分利用当前形势，开始和布罗德斯讨价还价，希望作为雇工出去干活。最终布罗德斯同意了让哈丽雅特外出打工，条件是她要每年付给他50或60美元。于是，她就可以去为她父亲干活了。那时候，她的父亲已经成为替巴尔的摩多家造船厂管理木材砍伐和运输的自由民。1844年前后，她还遇到了一位名为约翰·塔布曼的自由黑人，并嫁给了他。
约翰·塔布曼结婚时26岁。他是一位“肤色较黑的黑白混血儿”，身高约5英尺9.5英寸1，在多切斯特县帕森斯克里克出生并长大成人。关于他本人及他与哈丽雅特·塔布曼的相遇，还有他们订婚时的情况并没有太多记载。但可以确定的是，当时法律并不承认奴隶和自由黑人之间的婚姻。因此，他们的结合仅建立在双方共同做出的承诺之上，并得到了奴隶主的许可，而且奴隶主还享有可以在未来解除婚约的法定权利。他们如果要举办婚礼，大概只能选在某个星期天，因为只有这一天奴隶不用工作。牧师有时候会来主持婚礼，但大多数夫妻会通过举行“跳扫帚”这种非洲传统仪式来成礼。扫帚把会被举到离地面数英寸的高度，新郎和新娘挨个向后从扫帚把上面跳过去。这一仪式在来宾们的见证下举行，以此确认新郎新娘结为夫妻。结婚之后，哈丽雅特离开了母亲在布罗德斯农场的家。据推测，大概是和约翰·塔布曼在彼得斯–内克附近共同生活。她还改随夫姓，一直到她去世，都没有再改过名字。
尽管自由黑人同奴隶结婚的情况在当时的马里兰州东岸地区可谓司空见惯，但是塔布曼的婚姻却遭遇诸多由社会地位和法律地位造成的困难。哈丽雅特肤色黝黑，彰显着她那非洲西部阿散蒂人的血统。好几名她同时代传记作家都用“黑煤般”“乌黑”和“血管里没有一滴白人的血”来描述她的肤色。按照美国南北战争前的社会传统，哈丽雅特黝黑的肤色使得她的社会地位比她丈夫约翰更低，因为她丈夫是黑白混血儿。通过肤色来划分社会地位的做法随着时间的流逝在不断变化，但是到19世纪40年代时，联邦政府从法律上认可了这种以肤色来认定身份的方式。
历史上，“黑人”这一称呼在美国指“任何有非洲黑人血统的人”，同时这一称呼也反映了这批人“被奴隶制束缚了很长时间”。另一方面，黑白混血儿最开始用来指代“纯非洲黑人”和“纯白人”所生的孩子。然而，在美国南北战争前的南方，白人采取了“一滴血原则”来模糊化这种肤色差别。“一滴血原则”是说，只要身体内有一滴黑人的血，就表明此人是黑人。修改“黑人”的定义时，正值奴隶主和女性奴隶之间的异族通婚不断增多。而之所以修改，是为了增加奴隶主的奴隶数量并使其经济收入最大化，因为奴隶主的经济收入主要依靠奴隶劳动获得。而美国联邦政府似乎是定义“黑人”和“黑白混血儿”的始作俑者。例如，美国人口普查员就会非常谨慎地区分以下术语：
黑人：“指拥有四分之三及以上非洲血统的人。”
穆拉托人：“指拥有八分之三到八分之五非洲血统的人。”
夸德隆：“指拥有四分之一非洲血统的人。”
奥特儒恩：“指拥有八分之一及以下非洲血统的人。”
此外，在美国南北战争前，黑人之间还存在一种与上述内容相似的等级制，这种等级制也是基于不同肤色来划分的。虽然任何有非洲血统的人都不能称为白人，但是那些肤色较浅的非洲裔美国人无论是在蓄奴区还是在自由黑人社区，地位都相对较高。混血黑人通过将联邦政府对“黑人”所下的定义换一个反向说法，并强调体内白人血统所占的比例来抬高自己的社会地位。奥特儒恩拥有八分之七及以上的白人血统；夸德隆拥有四分之三的白人血统；穆拉托人拥有八分之三到八分之五的白人血统。相应的，奥特儒恩自认地位高于夸德隆，夸德隆...
这一等级制度在蓄奴区根深蒂固，以至于南方腹地的一些女性奴隶都不再反抗白人奴隶主的性侵了，因为她们认为“这种关系会带给她们声望”，而且生下的孩子是黑白混血儿，“能被社会所接受”。其实，南北战争前，在整个美国南部，异族通婚是司空见惯的事情。到1850年，奴隶总数已达320万，其中黑白混血儿奴隶有24.6万。十年后，也就是1860年，奴隶总数为390万，黑白混血儿奴隶达41.1万。因此，在南北战争前的美国社会，虽说非洲裔美国人和白人没有公开宣扬这种基于肤色差异来区分黑人和黑白混血儿的等级制度，但他们也是接受了它的。
这种血统上的差异一定还使年轻的哈丽雅特非常自卑；南北战争前的美国社会，妻子的法律地位本就低于丈夫，血统上的差异更是加剧了这一状况。而且，由于哈丽雅特是奴隶，她和约翰生的所有小孩也都会成为奴隶。约翰一定深深爱过哈丽雅特，因为，他们一旦有孩子，他就不得不放弃自己日后对孩子的法定权利和身为父亲本该有的权利。或许，夫妻俩正打算从布罗德斯那里给哈丽雅特赎身，使其重获自由，以避免出现上述情况。事实上，他们结婚那年的后一年，哈丽雅特曾试图通过法院获得自由。丽特曾告诉女儿，她的第一任主人阿托·帕蒂森在临终遗嘱中说，要让丽特的所有孩子获得自由，但是爱德华·布罗德斯没有信守承诺。哈丽雅特下定决心一定要找到这份遗嘱，便雇了一名律师。这位律师查阅了多切斯特县法院的记录，终于找到了这份遗嘱。但是，布罗德斯坚持自己的主张，禁止哈丽雅特向法院提起诉讼。由于布罗德斯拒绝给哈丽雅特自由，帕蒂森的遗嘱愈发刺激了哈丽雅特要摆脱奴役。
布罗德斯继续艰难经营着农场。他在巴克敦的土地面积实在太小，无法带来太多收益。可他又没有其他渠道可以增加自己所拥有的土地面积，于是他开始通过出售自己的奴隶赚钱。19世纪40年代初期，布罗德斯非法售卖了哈丽雅特的姐姐利奈和索普，而她们本该在45岁时获得自由。利奈也因此被迫与自己的两个孩子克西阿和哈丽雅特分开。尽管哈丽雅特已经结婚，但布罗德斯还是努力想要将她也卖掉。于是她一直祈祷，希望上帝可以“改变他的想法”。直到1849年3月，哈丽雅特得知布罗德斯“打算将她卖到南方腹地”。一开始这个消息犹如晴天霹雳，但是哈丽雅特的伤心很快转变成愤怒，她再一次开始祈祷，祈求上帝能降下惩罚。“主啊，”她祈求道，“如果你真的不打算让布罗德斯改变主意，那就把他*了吧，将他除掉，这样他就不会再做更多的坏事了。”1849年3月7日，她的愿望实现了，47岁的布罗德斯意外去世。哈丽雅特内心饱受愧疚的煎熬，后来她忏悔说自己“非常愿意用所有的金银财宝来换回布罗德斯可怜的灵魂。”这样的心意转变，不免令人称奇。
哈丽雅特这么说，到底是为了自我救赎，还是为了让布罗德斯起死回生？家人被布罗德斯卖掉，自己也惨遭其剥削，在经历了这一系列事件后，她必然不希望布罗德斯死而复生。他死而复生只会将哈丽雅特卖掉，让她的日子变得更为凄惨。比较合理的说法是，哈丽雅特是害怕上帝会因她希望另一个人死去而发怒，尽管这个人是对她残忍的布罗德斯。她的罪恶感更多反映出的是她对忠诚于上帝及其旨意的渴望，和对不屈服于复仇这一罪恶*的渴望。
讽刺的是，布罗德斯的去世却让哈丽雅特更可能被卖掉。布罗德斯的遗孀伊丽莎需要偿还丈夫生前欠下的许多债务，于是打算将农场里剩余的奴隶卖掉。尽管哈丽雅特的丈夫恳请她留在东岸地区和他一起生活，但被她拒绝了，她想将命运掌握在自己手中。“自由还是死亡，我有权选择一样，”她后来解释道，“如果没有自由，我宁愿选择死去。”
1849年9月17日，哈丽雅特与她两个弟弟本和亨利决定摆脱奴隶身份，逃跑了。因为之前他们三姐弟被租到同一个种植园工作，所以伊丽莎·布罗德斯可能并没有意识到他们已经逃跑了。直到两周之后，她才在《剑桥民主报》上刊登了抓捕他们的悬赏广告——抓住其中一个，赏100美元：
9月17日星期一，本人的三个黑人奴隶从外租地出逃，分别是：哈里（亨利），大约19岁，脖子一侧耳朵下方一点有鞭痕，深栗色皮肤，大约5英尺8或9英寸高；本，大约25岁，与人交谈时语速很快，栗色皮肤，大概6英尺高；明蒂，大约27岁，肤色为栗色，长相漂亮，身高大约5英尺。如果有人在其他州抓到三人当中的任何一人，都将获得100美元赏金。如果是在马里兰州抓到的，每捕获一人都将获得50美元赏金。他们必须被关进马里兰州的巴尔的摩、伊斯顿或剑桥监狱。
——伊丽莎·安·布罗德斯
马里兰州多切斯特县巴克敦附近
1849年10月3日
然而，哈丽雅特和她的两个弟弟刚踏上逃往北方的征程，整个计划就很快搞砸了。尽管他们一开始想逃到宾夕法尼亚州，因为那是一个自由州，但是他们当中没有一个人知道怎么去那里。于是他们一直在争论到底该往哪个方向走，同时还为自己的安全感到担忧。他们知道，一旦被抓住，十之八九会被卖到南方腹地。而且，本最近刚当了父亲，开始有点儿犹豫不决。后来当兄弟俩决定重返东岸地区后，便强迫哈丽雅特跟他们一道。尽管心不甘情不愿，哈丽雅特还是和他们一起回去了。但问题是，哈丽雅特为什么会同意回去继续受奴役呢？这个决定不太符合她的一贯作风，毕竟在以后的日子里，她还是以勇于反抗的精神而举世闻名的。而且，她大概比本长4岁，比亨利大整整10岁，这两个弟弟还都是她帮着妈妈带大的。难道他们不应该听姐姐的话，在通往自由的道路上继续前进吗？
有必要指出，在塔布曼的生命中，她把家庭看得最重。尽管她要与丈夫分开，但她认为这只是短暂的分离。她打算只要自己一在北方安定下来开始新的生活，就回来找自己的丈夫。与此同时，她也理解本在情感和心理上一定都非常渴望回到妻子和刚出生的孩子身边。哈丽雅特绝不会阻止他们一家团聚。可是，为什么她没有孤身一人继续北上？她犹豫也许是因为自己不熟悉地理情况，同时她怀疑凭一己之力，能否在诸边沿州活下来，毕竟那里很快就会成为支持奴隶制和反对奴隶制两派的战场。她的担心也在情理之中。
1850年之前，大多数逃亡奴隶都是18到32岁之间的单身男性。他们不仅身强力壮、耐力持久，能够轻易避开捕奴人的抓捕，还能成功应对变化莫测的未知旅途中的各种挑战，而且他们没有成家，不会因家庭的牵绊而被束缚在种植园里。但逃亡的女性奴隶就寥寥可数了，即使她们要逃跑，也几乎总是成群结队地跟着男性奴隶一起跑。女性奴隶如果试图凭一己之力逃之夭夭，那她们不是胆大包天，就是有勇无谋。对于女性奴隶而言，逃跑后被抓住的可能性比成功逃到自由之地的可能性更大。哈丽雅特也意识到了这些问题。她曾有过许多可以逃走的机会，如年少时和刚成年后哈丽雅特都曾被布罗德斯租借给他人。然而，一直到1849年，她才真正抓住机会逃跑。自打她尝试过逃跑之后——尽管中途失败了，就很难再接受被奴役了。
哈丽雅特脑海中充斥着种种幻象，仿佛是一种预兆。她看到骑士们向她奔来，还听到妇女和儿童的惨叫。她同这些充满启示意味的骑士们一道，穿过田野和小镇，趟过河流，翻山越岭，终于来到了一面巨大的围墙前。她害怕自己越不过这一堵墙，感到自己没了力气，迅速跌入了无边深渊。就在这千钧一发之际，一群白衣女子将她从深渊中救了出来，拉着她进入了自由之邦。每天夜里，哈丽雅特都会做这个梦，她唯有不停地祷告才能使自己放松下来。终于，在10月底，哈丽雅特决定孤身逃亡。她意识到如果将自己的意图告知家人的话会非常危险，于是她唱了一首离别之歌。和黑人唱的许多圣歌一样，这首歌的歌词也被赋予了双重意义：
当那古老的双轮战车驶来之时，
我将离你们而去，
我将去到那应许之地，
朋友啊，我将就此与你们道别。
对不起啊朋友，我要离开了，
别了！啊，别了！
但清晨我将和你们相见，
当你们来到应许之地；
在约旦河的彼岸，
因为我要去往那应许之地。
因为哈丽雅特对德尔马瓦半岛北部地区不熟悉，所以她只能借助在她之前逃亡的许多奴隶所采用的方式，即在夜间朝着北极星的方向前行，“（她）摸索着前进，明辨哪些是（她的）朋友。”白天她就藏匿在树林或是沼泽地中。在长达100英里的路途中，她穿过切萨皮克和特拉华运河，在那里，码头工人中的自由黑人愿意为她提供食物、安排住所，带她穿过马里兰州东部隐蔽的隧道和小径。这些隧道和小径隐匿于多沼泽的溪流和湿漉漉的林地之中。白天，天空中的云柱鼓舞着哈丽雅特继续前进；夜晚，她则追随着北极星。她还受到了一位白人女性的帮助。这位女士名叫汉娜·莱弗顿，她的丈夫是一位磨坊主，也是贵格会教徒。她递给逃亡的哈丽雅特一张小纸条，纸条上写着两个人的名字，并将哈丽雅特藏在一辆马车里，让她丈夫驾着马车，将哈丽雅特送到特拉华州的边境。因为哈丽雅特不识字，所以这张纸条很有可能是给下一站的“车站”站长的，用以证明她的确是一名逃亡奴隶，这里的“车站”指的是“地下铁路”网中的一站。到达特拉华州边境后，莱弗顿的丈夫将哈丽雅特领到了纸条上所写的“地下铁路”成员家中。这里距离威尔明顿市还有80英里。托马斯·加勒特的家在威尔明顿，他是贵格会教徒，也是一名废奴主义者。他家是特拉华州境内“地下铁路”的最后一站，之后就要进入宾夕法尼亚州。宾夕法尼亚州与特拉华州的州界线划分了自由州和蓄奴州。在多佛和士麦那这两个小镇上，奴隶主雇佣来追捕逃亡奴隶的捕奴人和职业赏金猎手到处都是。即便如此，哈丽雅特最终还是成功地穿过这两个小镇，到达了威尔明顿市。随后加勒特联系了另外一名“地下铁路”成员，他带着塔布曼穿过梅森－迪克森线（马里兰州和宾夕法尼亚州的州界线），来到了自由州宾夕法尼亚。
虽然塔布曼叙述她的经历时遗漏了个别细节，但她的一些传记作家推测，加勒特途经宾夕法尼亚州的切斯特县将她带到了费城。切斯特县就在梅森－迪克森线以北，被逃亡奴隶尊崇为通往“应许之地”的大门。这一地区地理条件得天独厚，重峦叠嶂郁郁葱葱，山坡都为枝繁叶茂的大树所遮蔽，形成了一个天然的逃亡通道，还能非常有效地保护逃亡奴隶不被人发现。“地下铁路”的路线都穿过特拉华州和马里兰州。北线经由富尔顿，从马里兰州进入到兰开斯特县，继续北上，经过东德鲁莫尔、帕拉代斯和索尔兹伯里，再通过哈尼布鲁克进入切斯特县，继续穿过菲尼克斯维尔和诺里斯敦，最终到达费城。另外一条主路线则要穿过切斯特县的中心，从威尔明顿一直延伸到肯尼特、东马尔伯勒、纽林、唐宁敦、莱昂维尔、金伯顿和菲尼克斯维尔。还有一条主路线则是往东走，始于威尔明顿，经过肯尼特、东布拉德福德、西切斯特、威利斯顿，最终到达费城。托马斯·加勒特位于威尔明顿市的家，是这三条主要路线中两条的起点，维系着整个切斯特县四通八达的“地下铁路”秘密网络，将所有成员联结在一起。“地下铁路”的成员中有他的家人，也有他的朋友，大部分都是贵格会的废奴主义者。
加勒特领导的切斯特县“地下铁路”的运作中枢位于肯尼特，距离梅森－迪克森线只有短短数英里。加勒特的姻亲艾萨克·门登霍尔和黛娜·门登霍尔，还有另外两对贵格会教徒夫妻——约翰·考克斯和汉娜·考克斯以及艾伦·阿格纽和玛利亚·阿格纽，都住在肯尼特。同加勒特一样，这三对夫妻也是组织的成员，都积极投身于“地下铁路”事业，为逃亡奴隶敞开自己家大门。因此，当逃亡奴隶来到肯尼特后，接下来到底选择哪条线路主要依形势而定。肯尼特就如同马车车轮的车毂，而众多备选逃亡路线则如轮辐一般向四面八方延伸，所以一条不行就换另一条。往东，可以去费城和新泽西；往北，可以去西切斯特、唐宁敦、菲尼克斯维尔、莱昂维尔和金伯顿；往西北，可以到达厄西尔顿和科茨维尔；往西，可以到达埃文代尔和西格罗夫，最后进入兰开斯特县；往南，会经过新花园的许多村庄、兰登贝格和特拉华州的霍克辛。倘若某一个中转站无法给逃亡奴隶提供落脚点，那么奴隶的逃亡路线也能根据当时的问题轻松得到调整。如果奴隶被追捕，就常会启动备选中转站，从而使捕奴人无法预测逃亡奴隶到底藏在哪里。多数情况下，逃亡奴隶最终会去费城，那里有大量的自由黑人，可以掩护奴隶逃亡。在将来，作为乘务员，哈丽雅特会非常熟悉切斯特县的“地下铁路”秘密网络及其运作成员。但在1849年，当她穿过梅森－迪克森线的那一刻，她体会到了自己获得自由的滋味，那一刻她高兴得不能自已。
“那条神奇的线将自由之地和奴役之地分割开来，当我发现自己已经跨过这条奇迹之线后，”哈丽雅特回忆道，“我看着自己的双手，看看自己还是不是原来那个自己。世间万物都充满了光辉。太阳从丛林中探出头来，阳光洒在田野里，我感觉自己仿若置身天堂。”不过，哈丽雅特的喜悦之情只是昙花一现而已。她很快意识到“在这片自由的土地上，并没有人欢迎她的到来。”“在这里，我人生地不熟，”她承认，“毕竟，南方的马里兰州才是我的家，因为我的父亲、母亲、兄弟姐妹和我的朋友都在那里。”也正是在那个时刻，哈丽雅特发誓要“在北方建立自己的家”，并要“在上帝的帮助下，把家人和朋友都接过来。”
在费城安顿下来之后，塔布曼找了一份工作，并与费城治安维持会取得了几次重要联系。该组织超越种族的界限，反对奴隶制，为逃亡奴隶提供帮助。事实证明，友爱之城（即费城）是完美的安家之地。费城拥有美国北方最大的自由黑人社区，自由黑人数量达到11.9万，其中近三分之一的黑人来自特拉华州或马里兰州。在这里，黑人行动自由，各种赚钱的机会也向他们开放，费城的黑人中产阶级队伍也因此愈发壮大。自由黑人社区也建立起了自己的教会和慈善机构。其中，最有影响力的是1794年由理查德·艾伦牧师大人建立的非洲人美以美伯特利会主教堂，艾伦曾经也是一名奴隶。该教派效仿循道宗确立了自己的教义，很快便成了费城非洲裔卫理公会中最重要的教会。截止到1820年，拥有超过4,000名教徒。该教会不仅举办常规的宗教仪式，维护该社区的道德规范，还为黑人提供教育，促进该地区教育的发展，也促进兄弟会的发展，并为成员提供各种娱乐活动。到19世纪50年代晚期，费城已有近20个非洲裔美国人教堂，非洲人美以美伯特利会主教堂只是其中之一。无论是非洲人美以美会、浸信会还是卫理公会，这些教会都为它们的会众提供了一个可以公开讨论的场所，他们可以在此讨论扩大自由权利的必要性，公开质疑奴隶制，甚至可以计划为逃亡奴隶提供帮助。对于哈丽雅特来说，费城的生活与她在马里兰州东岸地区的生活完全不同，但她很快便适应了新生活，较轻松地完成了从奴隶到自由黑人的转变。她渴望和家人团聚，希望他们同样也能享受到自由赐予的种种机会。过了不到一年时间，哈丽雅特就开始制定回到东岸地区的计划，以帮助其他家庭成员逃往北方。
塔布曼只是1847年到1849年这两年间不断从东岸地区逃跑的奴隶中的一员。备受打击的奴隶主们怀疑是废奴主义者密谋唆使奴隶逃跑的，并在1849年8月14日那期的《伊斯顿之星》上发声，挑明他们的疑虑：
逃亡奴隶。我们几乎每周都会听到有一名甚至更多奴隶出逃的消息，如果不立刻采取措施阻止奴隶逃跑，那么奴隶就将成为一种不再值得拥有的财产。似乎有某个组织在帮助奴隶逃跑，我们强烈怀疑是一群有组织的废奴主义者在做这件事。我们认为，东岸地区的奴隶主们有必要沿整个半岛建立一个电报网，并且沿线配置高效警力，以此作为最有效手段来保护我们的奴隶财产，并及时找回那些试图想要逃跑的奴隶。而现阶段奴隶们一旦逃跑，无论付出多大努力想要将他们抓回来，都无济于事。
必须承认，哈丽雅特于1849年摆脱被奴役的命运十分是时候，因为当时各种因素正在一步步推动内战爆发。19世纪上半叶，美国正在迅速扩张。1803年，美国联邦政府从法国手里购得了路易斯安那，由此获得了约82.8万平方英里2的土地，使美国的领土面积差不多翻了一倍。这片新领地最终将划分成13个州。那么第一批得到承认的州必将引发国会关于是否扩大奴隶制实行范围的激烈争论。1819年，首个判例出现。当时密苏里申请成为美国的一个新州，密苏里与好几个自由州的纬度相同。如果密苏里作为一个蓄奴州加入联邦，那么势必会将奴隶制向北推进，而这也必将打破国会之前确立的11个自由州和11个蓄奴州的平衡局面。北方人试图将奴隶制限制在南方，而南方人却想设法在新的各州扩大棉花种植，种植棉花就需要奴隶劳动。国会内的争论彻底爆发，已经达到白热化的程度，有时甚至带有恶意的攻击性，直到肯塔基州参议员亨利·克莱出面调停，双方才做出让步。密苏里将以蓄奴州的身份加入联邦，而前提条件是缅因作为自由州加入联邦。此外，克莱还以北纬36°30′线为界进行划分：此线以北的领土仍旧为自由领地，而此线以南的领土可以保留奴隶制。国会于1820年通过了这一所谓的《密苏里妥协案》，在接下来的30年里它决定着奴隶制的覆盖范围。
但不同派别之间的冲突在1850年再次爆发，当时国会正被一个问题所困扰，即是否应在墨西哥战争后占有的大片领土上禁止实行奴隶制。南方民主党人赞成扩大奴隶制的实行范围，而北方辉格党人则担心如果允许美国西部实行奴隶制，那富得流油的种植园主将会买光所有土地，从而让西部本就不太富有的农场主变得一无所有。双方因此处于剑拔弩张的敌对状态。此外，许多北方民主党人认为，新的种植园意味着大量的黑人将会来到西部，而他们并不愿意与大量非洲裔美国人共同生活。讽刺的是，民主党的白人至上主义论观点导致民主党内部出现了两种大相径庭的看法，使民主党分裂为南北两大阵营。戴维·威尔莫特是一位被南方派孤立的北方派民主党人，同时也是宾夕法尼亚州国会议员。1846年，他提出在美国可能从墨西哥处获得的所有新领土上都应禁止实行奴隶制，而这一主张又进一步加剧了民主党中南北两派的矛盾。虽然《威尔莫特但书》在众议院多次通过，但是参议院却屡屡将其驳回，因为在参议院中，南方人占据优势。但每一轮投票都在加剧南北两派之间的冲突，并导致对此心怀不满的北方派民主党人组建了自由土壤党。该党关注的重点不是在现有蓄奴州结束奴隶制，而是要避免在新的西部领地推行奴隶制，包括加利福尼亚、得克萨斯、俄勒冈、华盛顿和新墨西哥。
1850年，当加利福尼亚申请成为美国的一个州时，南北冲突达到高潮。扎卡里·泰勒总统想要解决危机，于是立刻批准了加利福尼亚和新墨西哥成为美国两大新州，但并不明确说明这两个州属于自由州还是蓄奴州。但是国会中的南方代表们阻止了总统的这一行为，因为他们担心这样做会开创一个危险的先例，有可能导致奴隶制最终被废除。亨利·克莱是1820年《密苏里妥协案》的起草者，这次他又挺身而出，提出了一个包含五部分内容的提议，以解决南北双方的争端：
（1）加利福尼亚州将以自由州的身份加入联邦；（2）从墨西哥处所获领土的剩余部分将被划分为两个新的领地，即新墨西哥和犹他，这两个领地在成为美国的州之前，可以先推行奴隶制，成为州以后，再由州立法机关投票决定奴隶制的废存；（3）同墨西哥之间的战争导致得克萨斯的边界线尚未明确界定，但新墨西哥将会按计划推行奴隶制，得克萨斯不得对其加以干涉，但可获得一千万美元作为补偿；（4）为了安抚反对奴隶制的北方人，禁止在首都华盛顿特区进行奴隶拍卖（而不是废除奴隶制本身）；（5）为了安抚支持奴隶制的南方人，联邦政府将制定并颁布一部更加严格的新《逃亡奴隶法》。
在所有这些措施之中，《逃亡奴隶法》争议最大。这项法律大大增强了奴隶主抓捕逃亡奴隶的权力。根据法律条文中的规定，联邦警察如果没能抓到奴隶主上报的逃亡奴隶，就将被处以一千美元的罚款；任何地方的执法人员现在都有责任抓捕任何涉嫌逃跑的奴隶，只需有该奴隶主人的宣誓证词便可实施抓捕。此外，所有的公民，无论居住在北方还是南方，都必须协助追回涉嫌逃跑的奴隶。任何人若被发现协助奴隶逃跑，都将会被判处监禁六个月并罚款一千美元。尽管逃亡奴隶在被押上联邦法庭前，可以先走听证会程序，但是不允许他们为自己作证。换句话说，《逃亡奴隶法》已经假定被控告的奴隶有罪，而不是无罪。
实质上，1850年颁布的《逃亡奴隶法》宣告了新英格兰各州和纽约州、新泽西州及宾夕法尼亚州有关个人自由的法律无效。联邦政府的强大执行力已经凌驾于各州权力之上，并且联邦政府还站在奴隶主一边。《逃亡奴隶法》不仅让逃亡奴隶陷入更加危险的境地，而且使得自由黑人的利益受损，他们也有可能被绑架、被卖去做奴隶。尽管废奴主义者站出来表示反对，但根本无济于事。废奴主义者认为《逃亡奴隶法》违宪，因为该法案使得那些所谓涉嫌逃跑的奴隶不能受到公正的陪审团审判，所以奴隶主可以肆无忌惮地行使他们的权力，随意抓捕逃亡奴隶。当该反对意见被驳回后，这些废奴主义者反而变得更加勇敢，他们更加强烈地反对《逃亡奴隶法》，甚至还获得了许多其他北方白人的支持，而这些白人此前对奴隶问题毫不关心。
这一臭名昭著的法案的颁布，也让塔布曼赶紧下定了决心去营救家人。1850年12月，她收到消息说她的侄女克西阿·鲍利和她的两个孩子—6岁的詹姆斯和还是婴儿的阿拉明塔——将会在马里兰州剑桥的法院大楼被拍卖，出价最高者会把他们买走。克西阿的丈夫约翰·鲍利是一位自由黑人，也是一名船木工，他带信儿给哈丽雅特，希望获得她的帮助。这一消息让哈丽雅特感到十分震惊，她来到巴尔的摩，她丈夫的兄弟汤姆·塔布曼将她藏了起来。约翰·鲍利和塔布曼秘密传递消息，制定了一个营救克西阿和她的孩子们的计划。
就在拍卖当天的中午，一群人聚集在剑桥法院大楼门口，等着拍卖开始。在19世纪的马里兰州，奴隶拍卖是场面最为壮观的大事之一。人们不远千里赶到拍卖会现场，观看奴隶被拍卖，就好像去看家畜展览一样。好奇的看客和严肃的买家都密切关注着整个拍卖过程。大家开怀畅饮，谈笑风生。克西阿和她的两个孩子站在法院台阶上，准买家们仔细检查他们的身体，看看是否有任何缺陷和被虐待的伤痕。很难说克西阿和她的孩子们对即将发生的事情了解多少。约翰将计划告知克西阿了吗？她是否已经准备好计划失败后逃跑？还是就这样接受命运？无论结果如何，克西阿知道，这件事情都会对她和两个年幼孩子的生活产生深刻的影响。
约翰·鲍利混在人群中。因为马里兰州的法律并没有禁止自由黑人购买自己的家人，所以鲍利自己也在竞标。每次如果有其他的准买家喊出更高的价格，他就会提高自己的竞价，尽管他手上肯定没有那么多钱。竞价非常激烈，最终成交的价格为600美元，放到今天差不多相当于2万美元。约翰·布罗德斯作为他母亲的代理人出席了此次拍卖，他对这笔交易非常满意。克西阿和她的两个孩子则被人从法院大楼的台阶上撵了下去。当拍卖人要求付款时，却没有人站出来付钱。此次买卖只是一个计谋！鲍利成功以最高价拍下了自己的妻儿，并迅速带着他们去了附近一位废奴主义者的家中。夜幕降临的时候，他把家人聚在一起，划着小木舟，逆流而上，将他们送到离剑桥25英里远的巴尔的摩。在那里，他们将同当地3.6万名黑人混在一起，其中2.9万名都是自由黑人，这样就可以躲过捕奴人和联邦警察的追捕。克西阿和她的孩子们被安顿在位于抛锚街自由黑人飞地3的一个家庭中。在那里，他们见到了哈丽雅特，并在她的带领下，安全抵达费城。
此次成功鼓舞了塔布曼，她下定决心帮助她的家人摆脱奴隶制的束缚。因此，几个月之后，她回到了巴尔的摩，带领她的弟弟摩西和另外两名逃亡奴隶获得了自由。这两次营救成了哈丽雅特·塔布曼传奇人生中数次营救活动的开端。
注释
1 1英寸等于2.54厘米。（译者注）
2 1平方英里约合2.590平方千米。（译者注）
3 飞地指较大区域内的一小块属于不同民族或人群的聚居地。（译者注）
