钱钟书在《梦窗词汇校笺释集评》中曾言：“笺诗难，笺词尤难，笺梦窗之词难上加难”。但无论吴文英在南宋词家中的地位、亦或是从后世词学影响力来看，都是欲学词之人绕不过去的一道坎。
前文已略论过姜夔的《白石道人歌曲》极其笔法要旨，本文则并就《梦窗词》及历代词评，谈谈吴词的轮廓，探讨诸家词评于吴词是否公允。
梦窗词地位迁阁- 南宋之地位
《梦窗词》最为毁誉参半，同代者有词人尹焕极重吴词，甚至推吴文英与周邦彦分代同高，云“求词于吾宋，前有清真，后有梦窗，此非焕之言，天下之公言也。”（《绝妙好词笺》）但自张炎作《词源》发蹈“清空”后，便颇贬梦窗，云“词要清空，不要质实；质实则凝涩晦味。吴梦窗词，如七宝楼台，眩人眼目，碎拆下来，不成片段”（《词源》）然则即便是不细吴词的张炎，也不得不推吴文英为名家作手。
南宋诸家并重词、理有三，即姜夔、吴文英、张炎三家，姜夔著有《白石道人诗说》，吴文英有沈伯时代传之《乐府指迷》，张炎则有《词源》，三家分清真而去疏、密之分，因此不论是姜夔还是吴文英，都没达到周邦彦的“浑成”。
张炎所谓“美成词只当看他浑成处，于软媚中有气魄”（《词源》）；沈伯时则称“凡作词，当以清真为主。学者看词，当以周词集解为冠”（《乐府指迷》）又称“姜白石清劲知音，亦未免有生硬处”“梦窗深得清真之秒。其失在用事下语太晦处”。
- 清代民国之地位
逮至清代，吴词地位则称潜渊腾天之势。清初有阳羡、浙西二派，阳羡词家尚博杂兼收，有上追五代花间如王士祯、彭孙遹，也有如曹贞吉、陈维崧等嫡传苏、辛的作手，不特重南宋雅词；自朱彝尊起浙西词牌之后，独重姜、张。
余壮日从先生南游岭表，西北至云中。酒阑灯炧，往往以小令慢词，更迭唱和；有井水处，辄为银筝檀板所歌。念倚声虽小道，当其为之，必崇尔雅，斥淫哇；极其能事，则亦足以宣昭六义，鼓吹元音。往者明三百祀，词学失传；先生搜辑遗集，馀曾表而出之。数十年来，浙西填词者，家白石而户玉田，舂容大雅；风气之变，实由于此。”（《静志居诗话》
浙西词家将姜夔推至南宋第一，朱彝尊甚至称“填词最雅，无过石帚。”（《词综发凡》），即推崇清空，吴文英的密丽词风自然不为浙西诸家特重，甚至汪森将其置于姜夔之下，云：
“ 鄱阳姜夔出，句琢字练，归于醇雅。于是史达祖 、高观国羽翼之；张辑、吴文英 师之于前”
浙西之后常州词派一主词坛，风气则又有一变。常州词派初期实则不推吴文英，在张惠言（常州词派开山）的《词选序》中，将张先、苏轼、秦观、辛弃疾、王沂孙、张炎几家列为“文有其质”的第一档；而将吴文英与柳永、黄庭坚、刘过等人列为“各引一端”的第二档。
而周济接笔代兴后，吴词遂愈演愈烈。《介存斋论词杂著》极贬姜夔而极赞吴文英，曰姜夔则云：
“白石放旷，故情浅；稼轩纵横，故才大，白石局促，故才小.....白石词，如明七子诗，看是高格响调，不耐人细看.....白石以诗 法入词，门径浅狭.....,”
曰吴文英则云：
“无生涩处，总胜空滑。况其佳者，天光云影，摇荡绿波；抚 玩无斁，追寻已远。尹特意思甚感慨，而寄情閒散。使人不易测其中之所有。”
甚至周济将姜、张挪出了四家之内，而称“ 问涂碧山（王沂孙），历梦窗、稼轩以还清真之浑化”，而后，清末四大词家如朱祖谋、郑文焯、王鹏运、况周颐等人又同传镶力，共校《梦窗词》，风潮之下，遂成“近世学梦窗者，几半天下”（ 吴梅《乐府指迷释序》）之势。
《梦窗词》杂谈- 《梦窗词》之现代性
梦窗词技法，其实在一文中多有论述。自古谈艺者便有“诗中李商隐，词中吴文英”一说，概此二人于诗词中多有不可解、不能解之处。
古人大多将这种“不能解”武断的定义为“下语晦涩”亦或是“不成片段”，纵然是为吴词背书者也都是称其为“碎璧零巩，触之皆宝”（张尔田语），或是“若梦窗词，合观通篇，固多警策。即分摘数语，亦自入妙，何尝不成片段耶”（陈廷焯《白雨斋词话》），但实际上，这种“凌乱”非是真凌乱，而是“现代性”。
文学不可能不有关联系，只是这种关联系是否能为人所解，抑或是不能解，吴词于字辞、意象的美学寝馈，使之词作繁花密丽，能为人解处自然惊为天人，但其中不为人解处，亦能如梁启超读《无题》诸篇一般能生出“虽隐约模糊却又令人愉悦”的感触来。
门隔花深梦旧游，夕阳无语燕归愁。玉纤香动小帘钩。●落絮无声春堕泪，行云有影月含羞。东风临夜冷于秋。《浣溪沙》吴文英
这首词无非感梦之作，但感于何梦，感于斯人则求之不必，所以陈洵才会说“须看其游思飘渺、缠绵往复处”（《海绡说词》）
- 《梦窗词》亦有疏阔处
吴词有《高阳台》数篇，大体幽索清幽，寄意遥深，但也不乏疏宕峭健之作。
示二例，其一如下：
帆落回潮，人归故国，山椒感慨重游。弓折霜寒，机心已堕沙鸥。灯前宝剑清风断，正五湖、雨笠扁舟。最无情，岩上闲花，腥染春愁。●当时白石苍松路，解勒回玉辇，雾掩山羞。木客歌阑，青春一梦荒丘。年年古苑西风到，雁怨啼、绿水葓秋。莫登临，几树残烟，西北高楼。 《高阳台 过种山即越文种墓》
其二如下：
宫粉雕痕，仙云堕影，无人野水荒湾。古石埋香，金沙锁骨连环。南楼不恨吹横笛(3)，恨晓风、千里关山。半飘零，庭上黄昏，月冷阑干。●寿阳空理愁鸾。问谁调玉髓，暗补香瘢？细雨归鸿，孤山无限春寒。离魂难倩招清些，梦缟衣、解佩溪边。最愁人，啼鸟晴明，叶底青圆。 《高阳台·落梅》
两阙《高阳台》一则健丽，一则密丽。第一首通解不难，上片自重游而来，经墓而感，下片则泛滥开去，自当时景色而由“一梦”、“年年”等虚处翻到眼前，遥应“故国”，通篇虽侧笔回旋，但家国情怀暗健其中，故能于梦窗词中别开一生面。
第二首则幽索孤怀，如“宫粉雕痕”、“仙云堕影”皆是以通感下笔，又意象腾挪跳跃，如从传统叙述手法去看此词，显然是缺乏完整性和独立性的。但如果从作者情感迁移的角度去看，则先哀而后敬，叹而后怜，怜而自伤，只通贯潜流于华彩之下耳。
结言当然，虽晚清之后吴词一家独大，但对于梦窗词中的弊病，或是整个词坛因为学梦窗而拼律扣声之后的困境，都是非常明显，且复难再救得。因此，不管是吴眉孙痛批陈训，还是后来的四声之争，都已无法将晚清民国词坛拖出梦窗家法了。
