Tommy Hilfiger出生在一个爱尔兰裔美国家庭，父亲是钟表师，母亲是一位护士。家里一共有九个孩子，他排行老二。在长大成人的过程中，他始终与两个弟弟共用一间卧室。家里所有的兄弟姐妹从12岁起都开始兼职打工赚钱。“我们的家庭收入不到中等水平，孩子又多。
所以我们很清楚，必须靠自己赚的钱去买吃的、上电影院。 ”送报纸、在加油站打工，这些活他都干过。有一天他去了次曼哈顿，于是萌发了做生意的念头：何不在那儿买些牛仔裤，回来转卖给闭塞保守的Elmira当地人？他的零售业生涯便就此开始。
60年代的美国迎来了时尚界与音乐界的巨大变革，以Beatles、The Doors、Cream为代表的摇滚乐队不仅在作品上侵略着年轻人思想，独特的造型搭配更是与无聊的成人世界区别开。
正处青少年的Tommy先生自然也是受此影响，并于1969年加入到了推动摇滚浪潮的事业中，在自己家乡Elmira开设了第一家名为people's place（人间天堂）的时髦店铺。
“当时我还年少。”谈到People’s Place的岁月，Hilfiger说，“我身无分文。准确地说，我穷到没有什么可丢的。”
Tommy Hilfiger让家乡的年轻人可以直接穿上摇滚杂志明星的同款单品。手工钩编的裙子背心、扎染T恤、以及包含灯芯绒、斜纹布、毛呢、格纹等各种材质的喇叭裤应有尽有。
虽然Hilfiger不是一心一意的好学生，身材瘦弱的他也没有足够的运动细胞，但他从来不缺独特的想法。“
我发现自己能发现与别人不一样的东西。看到有些衣服时我经常会想：‘如果改短一些一定会更酷’、‘这条裙子换成绿色就更好看了’。看到人们的穿着时，我会忍不住思考，怎样做会与众不同、如何让那些过时的衣服起死回生”。
1970年代初， People’s Place在东海岸十多个大学开起了连锁店，Tommy开始发现自己一个人的创意还不够用，于是便寻找了几个合伙人。这群年轻小伙子夜夜在纽约Studio 54开派对，放着店铺生意不去照管。于是，Hilfiger在23岁时*了。
经历了第一次创业失败后， Hilfiger开始从头学习与做生意有关的一切。在此之前他不会画设计图，不会打板，对金融知识更是一无所知。
他一边为牛仔品牌Jordache工作，一边创建了自己的个人品牌Tommy Hilfiger。他的设计中不再有嬉皮士味道，而走起了轮廓清晰的学院派路线。
他说，自己或许从父亲那里遗传了这种对时尚的天生敏锐，那是犹如音乐家的耳朵、厨师的嗅觉一样敏锐的触觉。对其最大的影响，还是来自学生时期。
Tommy Hilfiger当年最喜欢的橄榄球队服就是Cleveland Browns的橙色条纹战袍，这种简洁，基本且力求统一的设计对其影响深远。
他还曾用体重造假的方式强行进去橄榄球队，只因想得到只有队员才能配发的橄榄球队服。
1976年，Tommy Hilfiger与Larry Stemerman，以二人的中间名Jacob和Alan组合，共同创立了运动服饰品牌JACOB ALAN。
虽然是独立品牌，但其产品的生产线是依托于运动品牌Brentwood Sportswear支持，缓慢的工期，老旧多余的条款严重制约了产品的生产速度。短短两个系列，Tommy Hilfiger就以不欢而散的方式结束掉了JACOB ALAN。
Tommy Hilfiger随纽约一场时装展会上认识的印度服装生产商Muna Baig去往孟买，希望与他合作完成自己的新设计。在Tommy Hilfiger被印度高效执行力与精湛工艺折服的同时，服装厂老板抢注他新想好的品牌TOMMY HILL（之后被买回了），最终使Tommy Hilfiger不仅失去了品牌，还赔了设计。
20th CENTURY SURVIVAL
前两次的创业失败都与生产相关，而当问题被解决时，Tommy Hilfiger确实也第一次迎来了作为设计师的高光时刻。1981年，契合当年伊朗人质危机，里根总统遇刺，艾滋病首次被检测等时代背景，和个人前几年的悲惨经历，Tommy Hilfiger与新合作伙伴成立了「20th CENTURY SURVIVAL」（20世纪救赎）。
没有任何顾虑的Tommy Hilfiger在「20th CENTURY SURVIVAL」中大展拳脚，从最早带有海盗色彩的主题服饰，到随后的航海风、童子军、运动风、沙滩度假、浪漫主义，Tommy Hilfiger无可比拟的时尚敏感度总能在对的时间做出最流行的设计。但因为不合理的薪资分配，Tommy Hilfiger最终离开了「20th CENTURY SURVIVAL」，这家公司也在18个月后*。
1982年，在离开「20th CENTURY SURVIVAL」的三个月后，Tommy Hilfiger还是进行了最后尝试，再次创业成立品牌CLICK-POINT。又因为某些原因以失败告终。
经历了四次创业的失败，他才终于迎来了事业的转机。
1984年，Tommy先生结识了品牌初创期的投资人Mohan Murjani，他全力支持Tommy先生以自己的本名开设品牌，而这方面却一直是Tommy本人所顾忌的，全因Hilfiger这个名太难念。结果这个伴随Tommy先生前半生的难题被Mohan Murjani一句话解决，「你真的觉得有人知道Yves Saint Laurent怎么读吗？」
从品牌创立之初，Tommy先生就希望它能带有国家气质，最直接的点反映在Logo上。Tommy先生选用自己最爱的红、蓝、白三色，用旗帜的形式展现，自己的名字最终安置在上下条纹。
这设计让Tommy先生想到了总统印章和家族徽章，拥有不同于其他品牌的历史感与时代感，「我想让我的旗帜标识成为美国的一种象征。」
而在风格上，Tommy先生心底早有了重塑学院风的情结（自己的着衣风格风格就是最好证明），早年作品都由「航海」、「游猎」主题与学院风格单品融合组成。尤其是在经历过people's placed*打击后，Tommy更加明白要“活在当下”，「时尚浪潮只不过是我前进的方向，我依旧是浪尖上与众不同的那个我」。
这个时候，Mohan Murjani还为Tommy先生盘下了Coca-Cola®服装授权设计的生意。
结果，没想到的是，这批衣服很受嘻哈歌手们的喜爱。他们穿着COLA COLA的logo上衣上台表演。这随即带动了这个品牌在时尚圈和音乐圈的蓬勃发展，是Tommy Hilfiger先生自己都没想到的。
直到1991年，他在洛杉矶转机时看到了身穿TOMMY HILFIGER的Grand Puba和Brand Nubian。Tommy先生开心的上去打招呼，不仅称赞上身效果出彩，还直接邀请他们去SHOWROOM挑选衣物。
一来二去间，TOMMY HILFIGER与Rapper们关系愈渐紧密，TOMMY HILFIGER无偿为Rapper提供产品支持，而他们则提供荧幕曝光，这波互利互惠的嘻哈生意逐渐在圈内形成。
1994年3月19日，Snoop Dogg登台「Saturday Night Live」，现场翻唱Doug E. Fresh和Slick Rick的经典作品《La Di Da Di》时，上身的便是正面印有TOMMY字样定番色POLO衫。
Tommy回忆道：“这很有趣。他们是流行乐歌手，而那时我自己也爱穿运动衫、学院派服装、冲浪服和棒球衫。这是他们当中的一股潮流，接着他们又开始接纳别的潮流了。”
在那段时间里，Hilfiger的消费者中充斥着持枪行凶的人和嗑药者，久而久之，他们甚至把真正的“学院派消费者”吓跑了。
不过实际带给品牌的效应是巨大的，“这一人群的拥戴甚至比把Tommy Hilfiger的名字写上广告牌更有价值。”
借着这*风，1996年TOMMY HILFIGER于伦敦时装周的首秀。区别于传统时装秀，TOMMY HILFIGER选择同HIP-HOP杂志《VIBE》合办，整场秀看下来可以说是另一种形态呈现的嘻哈表演。伴着Treach的节奏，Kate Moss与Kidada现场起舞。
为了更好地为品牌做营销，Hilfiger时常游走于时尚界与摇滚界之间。
1999年他赞助Rolling Stones的「No Security」，TOMMY HILFIGER本身的学院派风格与乐队演出服大相径庭，为契合他们的演出风格，TOMMY HILFIGER专为他们制作一套完整的系列服饰。
小甜甜布兰妮的首专《Baby One More Time》登顶，Tommy先生与她一同登上了《USA Today》的封面。
Michael Jackson找到了Tommy先生，想要同TOMMY HILFIGER一起设计服装系列。
90年代初期，依靠名人效应带动品牌销量的特征浮现，唱片公司开始启用街头艺人，Tommy先生想要借此机会干回捯饬牛仔裤的老本行，于是就在1994年收购一家名为PEPE JEANS的公司，以此基础打造年轻运动支线，也就是我们现在说到的TOMMY JEANS。
因为是针对青年市场的专门线，TOMMY JEANS将广告拍摄计划瞄准年轻面孔。但既年轻又有流量还便宜的明星几乎不存在。
Tommy先生就想到可以在明星的下一代上搞点事情，作为“星二代”他们本身就足够特别。而第一个被选召的孩子就是《VIBE》主编Quincy Jones的女儿Kidada Jones。
虽然品牌适应了不同的人群，但始终没有背离自身的DNA。
与众多美国设计师一样，Hilfiger更注重设计的实用性，而绝非走秀款。Klein、Lauren和Donna Karan的设计风格也是如此，绝不会像欧洲设计师那样，在两季之间发生强烈的转变。
他们只会在经典中稍作调整，比如在POLO衫中加入些小细节、为牛仔裤加上流线型设计之类。美国顾客的穿衣观念事实上非常传统。Hilfiger自己就只穿白色和蓝色的衬衫、灰色和藏青的T恤，搭配牛仔裤或棉布长裤。
Tommy Hilfiger的成功与他深植于美国文化的设计路线有着巨大关系。猫王、肯尼迪总统、哈雷摩托、好莱坞、好时巧克力、Cape Cod海滩上穿着考究的人们、西海岸特有的轻松装扮都给予他丰富的灵感。
“生命中绝没有重复的两天，恰如我的服装系列也绝没有相同的两季，这就是我最爱的状态。我有足够的能力创造新玩意儿，同时保持季与季之间的逻辑平衡关系。
我喜欢一切与视觉有关的东西，对色彩、艺术、音乐等也很感兴趣。我强烈地意识到运动员、模特甚至演员这些职业都不能做一辈子，但设计师却是我可以永远为之工作的职业。”
25年前的这一次重新出击给时尚界留下了惊世骇俗的一笔。Murjani租下了纽约时代广场上一个足球场大的广告牌，并在上面写下如下字样：“美国四个伟大的男装设计师：R----L-----， P----E----， C-----K----和T----H-------”这样的豪言壮语，让人们自己去填空。
Tommy Hilfiger这个名不见经传的“圈外人”，竟然与Ralph Lauren、Perry Ellis和Calvin Klein平起平坐！这着实令Hilfiger自己也吓了一跳。
他没有想过自己的地位可以与其他三位赫赫有名的设计师相提并论，但他确实让【美式风格】变得清晰而富有活力。从某种程度上而言，他在出售衣服的同时也在宣扬自己那套时髦的爱国主义。
