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明朝万历四十年，目郑芝龙开始了他有生以来的第一次日本之行。他负责押运装满了大量生丝的货船到日本的长崎进行贸易。并于同年8月15日，觐见了日本德川幕府的第一代将军德川家康。
当时日本政府对郑芝龙非常重视，史载：“长崎王使芝龙主舶”。初召后“屡访藩士家”。后迁肥前国平户，受到当地诸侯松浦氏优遇。
松浦氏为其在平户附近的河内浦千里滨（今长崎县松浦郡千里滨）赐宅地建新居，并介绍平户藩家臣田川昱皇之女田川松缔婚。
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明天启二年，荷兰人占领澎湖。两年之后，郑芝龙离开田川氏，被李旦派到澎湖，担任荷兰人的通事（翻译）。
为了垄断对日贸易，荷兰指使一些包括郑芝龙在内的中国船只在中国沿海周边进行掠夺，郑芝龙则负责为荷兰人执行在台湾海峡上截击前去马尼拉的中国帆船的海盗任务。
同年九月，明军对澎湖展开进攻，荷兰人被迫撤出，向台湾大员（今台南安平）转移，并于大员修建起两个要塞，台湾南部地区沦陷于荷兰人之手。
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同年，为争夺台湾的统治权，荷兰与西班牙之间发生战争，战争以荷兰获胜而结束，整个台湾也为荷兰所独占。
荷兰在大员立足后不久，便命郑芝龙率领几艘中国帆船对位于马尼拉的中国商船进行袭击——因为这些船只正在那里与西班牙人通商。直到明天启五年春才返回大员。
也许是考虑到在荷兰人手下做这些琐事没什么前景，也许是出于义父李旦的意思，郑芝龙返回大员之后不久，便结束了在荷兰人手下为海盗的生涯，正式从事亦商亦盗的海上生活。
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李旦死后，他毕生在台湾所置下的产业和事业，尽归郑芝龙所有。明崇祯元年，郑芝龙利用李旦留下来的财产，许诺每人“给银三两，三人给一头牛”，动员了一万多人从福建沿海来到台湾垦荒。
手中有了武装力量的郑芝龙不再满足于现状。他以台湾为基地，开始向福建沿海地区发起进攻，相继占据了漳浦、金门、厦门等地，把台湾海峡控制在了自己的手中。
郑芝龙势力如滚雪球般地变大，终于引起了朝廷的重视，下令福建巡抚熊文灿对郑芝龙进行招抚。郑芝龙考虑再三，最终接受，重回故土。
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郑芝龙先后担任起明朝的游击、总兵等职务，同时也不忘海上贸易的本行，开辟出一条由泉州直达日本长崎的航线，把中日间的海上贸易权继续牢牢地控制在自己的手中。
明天启四年，天气晴朗，郑芝龙陪伴爱妻到平户的千里海滨散步。多日未出门的田川氏在海滩上尽兴而行，俯身捡拾着海贝和海菜，突然间感到一阵紧似一阵的肚子痛，郑芝龙预感到妻子即将要临盆。
情急之中，郑芝龙果断地将妻子搀扶到附近一棵高大的松树下，靠在一块大石头旁，自己当起了接生婆。
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很快妻子就生下了一个男婴。一个带着四分之一日本血统的小生命，就这样在日本长崎平户海滩的光天化日之下呱呱落地了。
这个小生命就是后来成为中国历史上顶天立地、驱荷复台的民族英雄——郑森（即郑成功）。大约200年后，就在郑成功的诞生地，日本人建立了一块纪念碑。
碑上镌刻着由平户藩儒臣叶山铠轩撰写的长达1500字的碑文。谁也没有想到的是，正是这位中日混血儿，成为了中国历史上赫赫有名的一位民族英雄。
