袁绍与曹操从小就是“好基友”，早年一起干过不少走狗飞鹰的跋扈事，甚至一起偷新娘子。
黄巾之乱时两人都是小黄门蹇硕麾下“西园八校尉”之一。袁绍“四世三公”属于世家大族，曹操属于“阉丑之后”，曹操长期做袁绍的“小跟班”。190年关东诸侯组成讨伐董卓的联盟，袁绍是盟主，曹操没有位列诸侯的地盘与实力，只能做袁绍的小弟“行奋武将军”。191年袁绍夺取冀州，表曹操为东郡太守。192年袁绍与袁术开战，袁术向公孙瓒求援，公孙瓒令刘备出兵，并联合陶谦，用来威逼袁绍。袁绍与曹操合击，大破袁术、公孙瓒以及陶谦的联军，两位“好基友”并肩作战“形势一片大好”，曹操顺利控制兖州。193年曹操与袁绍继续联合作战，重创陶谦、袁术。194年吕布偷袭曹操夺取兖州，曹操只剩下3座城市，差点投奔袁绍。195年曹操终于击败了吕布恢复对兖州的控制，这就是荀彧所言“高祖居关中，光武据河内”，兖州也是曹操的关中、河内。
196年曹操“奉迎天子”到自己控制下的许县，从而比袁绍获得更大的政治地位。曹操“挟天子以令诸侯”，以皇帝的名义下诏给袁绍，责以“地广兵多，而专自树党，不闻勤王之师，但擅相讨伐”，这是曹操第一次开始忤逆袁绍。袁绍当然不服，怒曰“曹操当死数矣，我辄救存之，今乃挟天子以令我乎！”。曹操一看不是袁绍的对手，只好把大将军职务让给袁绍，自己担任司空，行车骑将军事。此时曹操和袁绍不再是“好基友”，曹操也不在是袁绍的“小兄弟”，俨然有不服袁绍甚至压制袁绍之心。当然，在袁绍解决公孙瓒、曹操解决吕布之前，曹操和袁绍还是“维持现状”。197年曹操派孔融持天子符节出使邺城，拜袁绍为大将军，赐给他弓箭、符节、斧铁和一百虎贲，让他兼管冀州、青州、幽州、并州四个州，以缓和矛盾。
198年袁绍击败公孙瓒，夺取幽州。与此同时曹操也击败吕布，夺取徐州，甚至俘获了刘备大将关羽。此时曹操与袁绍两位曾经的“好基友”，终于要在黄河两岸进行一场关系东汉大格局的“生死之战”。如果曹操赢了，可以用袁绍的资源统一北方甚至全国。如果袁绍赢了，袁绍可以控制曹操的地盘甚至挟持天子。问题是击败公孙瓒后袁绍基本停止了动作反应迟钝，而曹操还抽空击败刘备甚至消灭张杨旧部眭固。199年袁绍和曹操的前哨战打响，曹操兵少但战斗力强的特点显示出来，这也说明袁绍与曹操进行小规模战斗处于劣势，要击败曹操必须主力会战。
200年春，刘协密令董承、王服、种辑等人诛*曹操“衣带诏事件”泄密，刘备也参与了该事件。曹操一下子从当初“挟天子”的政治优势变成“汉贼”的政治劣势，可惜袁绍没有立即出兵以“奉衣带诏讨贼”作出回应，坐等曹操稳定后方返回官渡前线。袁绍与曹操在官渡进行主力决战，曹操军队虽然精锐但数量有限而且曹操的地盘长期经历战乱后勤补给困难，袁绍大军兵多粮足的优势逐渐显示出来。曹操不少部下暗通袁绍，可惜袁绍没有加以利用例如向全军散发消息说曹操部下准备绑了曹操弃暗投明，既可以鼓励袁绍大军士气，也可以制造反间计紧张气氛，让曹操怀疑部下。袁绍口头上拒绝了沮授、田丰的持久消耗展战略，实行的却是沮授、田丰的战略，“持久消耗战”几乎把曹操拖死。曹操写信给荀彧要求撤军，荀彧也只能用刘邦、项羽在成皋等地咬着牙坚持谁都不肯后撤鼓励曹操坚持。曹操面临着要么被袁绍拖死，要么撤军导致大军崩溃的两难境地，正好曹操的老朋友许攸赶到，泄露袁绍军事机密，鼓动曹操死里求生奔袭乌巢。接触军事机密的许攸叛逃，袁绍竟然没有任何反制措施，既没有转移乌巢粮草辎重，更没有在乌巢设伏诱*曹操大军，也没有加强乌巢防备，甚至在乌巢被偷袭后没有全力营救，导致曹操烧毁乌巢袁绍大军粮草辎重而袁绍大军崩溃。
曹操虽然击败了袁绍甚至坑*袁绍7万降兵，但此时袁绍还有一战之地。可惜袁绍经历官渡之战失败一蹶不振，甚至没有稳定接班人队伍，导致袁谭、袁尚内讧，最终被曹操各个击破。曹操在官渡之战后花了7年时间里才统一袁绍控制区，这也说明袁绍即使经历了官渡之战失败也在力量上不弱于曹操，可惜心理素质太差。击败了袁绍集团，曹操就开始了统一全国的步伐，可惜在赤壁之战后失去了勇气，也就只能内部经营。
可怜的袁绍经营河北数年，为曹操做了嫁衣裳。曹操攻入邺城后，不仅把袁绍的儿媳妇变成自己的儿媳妇，还把袁绍的大本营邺城变成自己的大本营。此后邺城长期作为河北政治中心，直到三百年后北齐灭亡。
